3-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)propanal | 1439371-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)propanal
• CAS: 1439371-01-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₆
• 分子量: 464.643
• InChiKey: XMAPOJSYYDZWME-RIGIJBTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  79.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)propanal 、 碘化异丙基三苯鏻 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S)-2-[2-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]ethyl]-2-methyl-3-[2-[(2S,3S)-2-methyl-3-[2-[(2S,3S)-3-methyl-3-[2-[(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]ethyl]oxiran-2-yl]ethyl]oxirane 、
  参考文献：
  名称：

  终端环氧化合物水解引发的类胡萝卜素类化合物的仿生环氧开放级联反应

  摘要：

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。

  DOI：

  10.1021/ol401081e
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.55h， 以49.7%的产率得到3-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((2S,3S)-3-(2-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)ethyl)-3-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)ethyl)-2-methyloxiran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  终端环氧化合物水解引发的类胡萝卜素类化合物的仿生环氧开放级联反应

  摘要：

  从角鲨烯多环氧化合物4至6到三萜烯聚醚（恶戊二烯类化合物）的丁二烯（1），草甘膦（2）和奥马崎醇（3）的仿生环氧化物开放级联反应都是通过化学反应在一次事件中复制的。这些级联反应是通过布朗斯台德酸催化末端环氧化物水解引发的5- exo串联环化进行的，模仿了环氧化物水解酶的直接水解机理。

  DOI：

  10.1021/ol401081e