(4S,5S)-4,5-dimethyl-2-tetrahydropyranol | 78094-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dimethyl-2-tetrahydropyranol
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-dimethyloxan-2-ol
• CAS: 78094-68-5
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: GXTZJXPMSVUQJD-GFCOJPQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dimethyl-2-tetrahydropyranol 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 sodium ethanolate 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (3R,4S)-faranal
  参考文献：
  名称：

  法老的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85108-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R^*,4R^*)-(+/-)-3,4-dimethyl-5-pentanolide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以85%的产率得到(4S,5S)-4,5-dimethyl-2-tetrahydropyranol
  参考文献：
  名称：

  法老的光学信息，法老的蚂蚁的尾信息素的合成。

  摘要：

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85108-9

文献信息

• Highly Stereoselective 1,4-Addition of the Enolate Generated from 6-Deoxy-<scp>d</scp>-Glucopyranoside-Derived Propionyl Ester to Methyl Crotonate: Application to Total Synthesis of (-)-Lasiol
  作者：Kin-ichi Tadano、Shingo Asano、Tetsuo Tamai、Kiichiro Totani、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1055/s-2003-42061

  日期：——

  1,4-Addition of the enolate generated from methyl 6-deoxy-2,3-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-4-O-propionyl-α-D-glucopyranoside to methyl crotonate provided a single anti-adduct with exceptionally high stereoselectivity. Fromthis adduct, (-)-lasiol, an acyclic monoterpene alcohol isolated from the males of Lasius meridionalis ants, was synthesized concisely.

  6-脱氧-2,3-二-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-4-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷甲酯生成的烯醇1,4-加成到巴豆酸甲酯提供了一种单一的抗加合物极高的立体选择性。从此加合物中，简明地合成了 (-)-lasiol，一种从 Lasius meridionalis 蚂蚁雄性中分离出来的无环单萜醇。
• Synthesis of optically active forms of faranal, the trail pheromone of Pharaoh's ant
  作者：Kenji Mori、Hiraki Ueda

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85108-9

  日期：1982.1

  Both (3S,4R)-(+)- and (3R,4S)-(−)-enantiomers of faranal [(6E,10Z)-3,4,7,11-tetramethyl-6,10-tride- cadienal] were synthesized. The former was comparable in bioactivity with that of the natural trail pheromone isolated from Monomorium pharaonis.

  法呢醛[（6 E，10 Z）-3,4,7,11-四甲基-6，（3 S，4 R）-（+）-和（3 R，4 S）-（-）-对映异构体合成了10-tride-cadienal。前者的生物活性可与从法老莫诺菌中分离的天然信息素相提并论。
• Asymmetric Conjugate Addition of Crotylstannane: Synthesis of (-)-Lasiol
  作者：Richard Mullins、Emily Wilding、John Gregg

  DOI：10.1055/s-0029-1219381

  日期：2010.3

  the primary sex attractant of the male ant, Lasius meridionalis. Our interest in lasiol stems from the stereochemistry of the chiral methyl substituents and the synthetic challenges posed by this common structural motif. As such, an asymmetric 1,4-conjugate addition of an allylic stannane to produce the 1,2-anti-dimethyl arrangement with high stereocontrol has resulted in the synthesis of (-)-lasiol

  Lasiol 是下颌腺分泌物的主要成分，是雄蚁 Lasius meridionalis 的主要性引诱剂。我们对 lasiol 的兴趣源于手性甲基取代基的立体化学以及这种常见结构基序带来的合成挑战。因此，烯丙基锡烷的不对称 1,4-共轭加成产生具有高度立体控制的 1,2-反二甲基排列，导致 (-)-lasiol 的合成。