1-benzyl-3-isopropylidene-1,3-dihydroindol-2-one | 799561-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-isopropylidene-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3-(propan-2-ylidene)indoline-2-one；1-benzyl-3-(propan-2-ylidene)indol-2-one；1-Benzyl-3-propan-2-ylideneindol-2-one
• CAS: 799561-07-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: SAYFYOFMBHZUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-isopropylidene-1,3-dihydroindol-2-one 在 四氯化硅 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-(Z)-1-benzyl-3-[4-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)butan-2-ylidene]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles：一种使能但被低估的乙烯基碳亲核试剂的后代

  摘要：

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101446
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-benzyl-3-isopropylidene-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Alkenyl-2-silyloxyindoles：一种使能但被低估的乙烯基碳亲核试剂的后代

  摘要：

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101446

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Pyrrolidinoindolines. Application for the Practical Total Synthesis of (−)-Phenserine
  作者：Audris Huang、Jeremy J. Kodanko、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja046690e

  日期：2004.11.1

  selectivity (10-20:1). The scope of this method is explored, and a model to rationalize the sense of stereoselection is advanced. This dialkylation chemistry was used to synthesize (-)-phenserine on a multigram scale in six steps and 43% overall yield from 5-methoxy-1,3-dimethyloxindole (27) and to complete a short formal total synthesis of (-)-physostigmine (2).

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。
• Regio- and Diastereoselective Vinylogous Mannich Addition of 3-Alkenyl-2-oxindoles to α-Fluoroalkyl Aldimines
  作者：Feng-Ling Qing、Yingle Liu、Yi Yang、Yangen Huang、Xiu-Hua Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379600

  日期：——

  An efficient asymmetric vinylogous Mannich (AVM) addition reaction of 3-alkenyl-2-oxindoles to α-fluoroalkyl aldimines has been developed. This reaction provided various optical active α-alkylidene-δ-amino-δ-fluoroalkyl oxindoles in excellent yields, complete γ-site ­regioselectivity, and excellent diastereoselectivities.

  已开发出 3-烯基-2-羟吲哚与 α-氟代烷基醛亚胺的有效不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 加成反应。该反应以优异的产率、完全的 γ 位区域选择性和优异的非对映选择性提供了各种光学活性 α-亚烷基-δ-氨基-δ-氟代烷基羟吲哚。
• An asymmetric assembly of spirooxindole dihydropyranones through a direct enantioselective organocatalytic vinylogous aldol-cyclization cascade reaction of 3-alkylidene oxindoles with isatins
  作者：Jeng-Liang Han、Chia-Hao Chang

  DOI：10.1039/c5cc08883f

  日期：——

  A highly enantioselective organocatalytic vinylogous aldol-cyclization cascade reaction of 3-akylidene oxindoles to isatins has been acheived by using bifuctional organocatalysts. The unexpected intramolecular lactonization which follows the initial aldol reaction,...

  通过使用双功能有机催化剂，可以实现3-亚炔基羟吲哚与靛红的高度对映选择性的有机催化乙烯基醇醛醇醛化-环化级联反应。最初的醛醇缩合反应后发生意外的分子内酯化反应，...
• Hydrogen-Bond-Donor-Directed Switching of Enantioselectivity in the Vinylogous Aldol–Cyclization Cascade Reaction of Prostereogenic 3-Alkylidene Oxindoles with Isatins and <i>o</i>-Quinones
  作者：Yun-Jie Tsou、Nadaraj Sathishkumar、I-Ting Chen、Ting-An Lee、Hsin-Tsung Chen、Jeng-Liang Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02421

  日期：2022.3.4

  enantiodivergent vinylogous aldol–cyclization cascade reaction of 3-alkylidene oxindoles with isatins and o-quinones. Both enantiomers can be prepared by thiourea or squaramide cinchona alkaloid bifunctional organocatalysts with the same quinine scaffold. Kinetic study data provided the possible reaction mechanism for the vinylogous aldol–cyclization cascade reaction. The DFT calculation data showed the geometry

  在这项研究中，我们报道了 3-亚烷基羟吲哚与靛红和邻醌的氢键供体定向的对映异构乙烯醇醛醇环化级联反应。两种对映异构体都可以通过硫脲或金鸡纳生物碱双功能有机催化剂与相同的奎宁支架制备。动力学研究数据为乙烯醇醛醇环化级联反应提供了可能的反应机理。DFT 计算数据显示从亲核试剂生成的二烯醇化物的几何形状主导了观察到的对映选择性转换。
• CN115925609
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