1-benzyl-3-isopropyl-1,3-dihydroindol-2-one | 799561-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-isopropyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-oxo-3-isopropyl-2,3-dihydroindole；1-benzyl-3-propan-2-yl-3H-indol-2-one
• CAS: 799561-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: LTFPBQCMLHWASO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 1-benzyl-3-isopropyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到1-benzyl-3-isopropylindol-2-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalysed Oxygen-to-Carbon Carboxyl Transfer of Indolyl and Benzofuranyl Carbonates

  摘要：

  研究了N-杂环卡宾在一系列吲哚基和苯并呋喃基碳酸酯上促进O到C羧基转移的能力，并阐明了该过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077890
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-isopropylidene-1,3-dihydroindol-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到1-benzyl-3-isopropyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷二氢吲哚的不对称合成。(-)-Phenserine的实用全合成应用

  摘要：

  描述了对映体纯 3,3-二取代羟吲哚和 3a-取代吡咯烷二氢吲哚的通用途径，其中对映体纯双三氟甲磺酸酯 10 与羟吲哚烯醇化物的非对映选择性二烷基化是中心步骤。这些反应是具有高面部选择性 (10-20:1) 的手性 sp(3) 亲电子试剂进行前体生成烯醇化物烷基化的罕见例子。探索了这种方法的范围，并提出了一种使立体选择感合理化的模型。这种二烷基化化学反应用于在六步中以多克规模合成 (-)-苯丝氨酸，5-甲氧基-1,3-二甲基羟吲哚 (27) 的总产率为 43%，并完成了 (-)- 的简短正式全合成毒扁豆碱 (2)。

  DOI：

  10.1021/ja046690e

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of 3-Alkyloxindoles: Reaction Development and Applications
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1002/chem.201002569

  日期：2011.3.1

  the development of Mo‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions with 3‐alkyloxindoles as nucleophiles. The reaction is complementary to the Pd‐catalyzed reaction with regard to the scope of oxindole nucleophiles. A number of 3‐alkyloxindoles were alkylated successfully under mild conditions to give products with excellent yields and good‐to‐excellent enantioselectivities. Applications of this

  我们报告了我们在开发以 3-烷基羟吲哚作为亲核试剂的 Mo 催化的不对称烯丙基烷基化反应方面所做的工作。就羟吲哚亲核试剂的范围而言，该反应与 Pd 催化反应互补。许多3-烷基羟吲哚在温和条件下成功烷基化，得到具有优异收率和良好对映选择性的产品。据报道，该方法应用于制备二氢吲哚生物碱，如 (-)-毒扁豆碱、ent- (-)-去溴氟曲明 B 和 communesin B 的吲哚啉喹啉环。
• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylation of 3-Alkyloxindoles:  Application to the Formal Total Synthesis of (−)-Physostigmine
  作者：Barry M. Trost、Yong Zhang

  DOI：10.1021/ja060560j

  日期：2006.4.1

  The first example of Mo-catalyzed asymmetric allylation for the generation of quaternary stereocenters at a prochiral nucleophile is reported. A variety of 3-alkyl oxindoles can be alkylated with high yields and enantioselectivity. This method provides expedited access to (-)-physostigmine and its analogues.

  报道了第一个在前手性亲核试剂上产生四元立体中心的 Mo 催化不对称烯丙基化的例子。多种 3-烷基羟吲哚可以以高产率和对映选择性进行烷基化。该方法提供了对 (-)-毒扁豆碱及其类似物的快速访问。
• A simple and eco-friendly method for the aminomethylation of 3-substituted oxindoles via three-component Mannich reaction in aqueous media
  作者：Xiong-Li Liu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.060

  日期：2011.2

  A simple and eco-friendly method for the aminomethylation of various 3-substituted oxindoles via three-component Mannich reaction in aqueous media has been established. A variety of oxindoles containing a quaternary carbon center, which comprises an aminomethyl group were obtained smoothly in good yields (up to 93%) with this method. Particularly valuable features, such as employing cheap and readily available formalin as a useful aminomethylation Cl unit and using water as a reaction medium, are embodied in this method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.