tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-(hydroxymethyl)-1-undecylcyclobutyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate | 909037-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-(hydroxymethyl)-1-undecylcyclobutyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 909037-67-8
• 化学式: C₂₆H₅₀N₂O₄
• 分子量: 454.694
• InChiKey: ZKTLDIDGCHMDAW-HCYSDIRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-(hydroxymethyl)-1-undecylcyclobutyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 ruthenium trichloride lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A solution to the component instability problem in the preparation of peptides containing C2-substituted cis-cyclobutane β-aminoacids: synthesis of a stable rhodopeptin analogue

  摘要：

  Despite the inherent instability of C2-substituted cis-cyclobutane beta-aminoacids, incorporation of such residues into peptides is shown to be possible through use of a 1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclobutane derivative as a stable beta-aminoacid surrogate. This synthetic strategy was validated by the synthesis of a rhodopeptin analogue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.027
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代十四酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 氯乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[2-(hydroxymethyl)-1-undecylcyclobutyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  A solution to the component instability problem in the preparation of peptides containing C2-substituted cis-cyclobutane β-aminoacids: synthesis of a stable rhodopeptin analogue

  摘要：

  Despite the inherent instability of C2-substituted cis-cyclobutane beta-aminoacids, incorporation of such residues into peptides is shown to be possible through use of a 1-amino-2-(hydroxymethyl)cyclobutane derivative as a stable beta-aminoacid surrogate. This synthetic strategy was validated by the synthesis of a rhodopeptin analogue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.027