3-氰基-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 | 141099-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-氰基-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-cyano-3-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)propionate
• 英文别名: Methyl 3-cyano-3-[3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]propanoate；methyl 3-cyano-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 141099-44-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: BXPUWQRRZMYRCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氰化钠 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 S- (+)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-（4-溴苄基）-4-（3-（环戊氧基）-4-甲氧基苯基）-吡咯烷-2--2-的晶体结构，绝对构型和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  磷酸二酯酶IV（PDE IV）抑制剂rolipram（1）的手性HPLC拆分提供了（-）-1，并将该对映异构体转换为其1-（4-溴苄基）衍生物（+）-2。（+）-2的X射线结构分析将绝对构型确定为R，这为先前假定的构型分配提供了第一个直接证据。（2）的两个对映异构体的（+）-2的晶体结构和PDE抑制活性在先前提出的拓扑模型的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jm00074a007
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (3-Cyclopentyloxy-4-methoxybenzylidene)malonate 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到3-氰基-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  TNF inhibitors

  摘要：

  描述了2-吡咯烷酮衍生物，这些衍生物抑制TNF的产生，并且在治疗由TNF产生介导或加重的疾病状态中有用。

  公开号：

  US05420154A1

文献信息

• TNF INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0542795A1

  公开（公告）日：1993-05-26
• PYRROLIDINONES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0584208A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• EP0584208A4
  申请人：——

  公开号：EP0584208A4

  公开（公告）日：1994-03-23
• US5420154A
  申请人：——

  公开号：US5420154A

  公开（公告）日：1995-05-30
• US5547979A
  申请人：——

  公开号：US5547979A

  公开（公告）日：1996-08-20