3-氰基-3-(4-甲基苯基)-2-氧代丙酸乙酯 | 38747-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-3-(4-甲基苯基)-2-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-cyano-3-(4-methylphenyl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: 3-cyano-2-oxo-3-p-tolyl-propionic acid ethyl ester；3-p-Tolyl-oxalessigsaeure-1-aethylester-4-nitril；3-Cyan-2-oxo-3-p-tolyl-propionsaeure-aethylester；p-Tolyl-cyan-brenztraubensaeure-aethylester；ethyl 3-cyano-3-(p-methylphenyl)-pyruvate；Aethyl-3-cyano-3-(p-methylphenyl)-pyruvat；Ethyl 3-cyano-2-oxo-3-p-tolylpropanoate
• CAS: 38747-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HBTOCAQJNUFZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-3-(4-甲基苯基)-2-氧代丙酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2

  摘要：

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。

  DOI：

  10.1039/b403052d
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以73%的产率得到3-氰基-3-(4-甲基苯基)-2-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2

  摘要：

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。

  DOI：

  10.1039/b403052d

文献信息

• Ester derivatives of pulvinic acid
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03944571A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Pharmaceutical compositions having anti-arthritic activity comprising an ester derivative of pulvinic acid and methods of producing anti-arthritic activity by administering internally said compositions. Certain of the pulvinic acid derivatives are novel compounds per se.

  具有抗关节炎活性的制药组合物包括普尔维酸酯衍生物，并通过内部给予该组合物的方式产生抗关节炎活性的方法。其中一些普尔维酸衍生物本身是新化合物。
• The Reaction of Bromine with Arylcyanopyruvic Esters
  作者：Glenn S. Skinner、Wilson McA. Kleibacker、Ronald Rosenberg、Jules A. Gladner、Stanley L. Reed

  DOI：10.1021/ja01192a012

  日期：1948.12
• US3944571A
  申请人：——

  公开号：US3944571A

  公开（公告）日：1976-03-16
• Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2
  作者：Miguel F. Braña、M. Luisa García、Berta López、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos、Jose M. Pozuelo、M. Teresa Domínguez

  DOI：10.1039/b403052d

  日期：——

  A series of analogues of butyrolactone I, a natural product isolated from Aspergillus terreus that selectively inhibits the CDK2 and CDK1 kinases and that has been found to exhibit an interesting antiproliferative activity, have been synthesized. Its antitumor activity has been tested. Molecular models of the complex between butyrolactone I and the CDK2 active site have been built using a combination of conformational search and automated docking techniques. The stability of the resulting complexes has been assessed by molecular dynamics simulations and the experimental results obtained for the synthesized analogues are rationalized based on the molecular models.

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。