3-氰基-3-(4-甲基苯基)-2-氧代丙酸乙酯 | 38747-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氰基-3-(4-甲基苯基)-2-氧代丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-cyano-3-(4-methylphenyl)-2-oxopropanoate
• 英文别名: 3-cyano-2-oxo-3-p-tolyl-propionic acid ethyl ester；3-p-Tolyl-oxalessigsaeure-1-aethylester-4-nitril；3-Cyan-2-oxo-3-p-tolyl-propionsaeure-aethylester；p-Tolyl-cyan-brenztraubensaeure-aethylester；ethyl 3-cyano-3-(p-methylphenyl)-pyruvate；Aethyl-3-cyano-3-(p-methylphenyl)-pyruvat；Ethyl 3-cyano-2-oxo-3-p-tolylpropanoate
• CAS: 38747-05-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HBTOCAQJNUFZGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  355.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-3-(4-甲基苯基)-2-氧代丙酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3-(4-methylphenyl)-2-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2

  摘要：

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。

  DOI：

  10.1039/b403052d
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以73%的产率得到3-氰基-3-(4-甲基苯基)-2-氧代丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of analogues of butyrolactone I and molecular model of its interaction with CDK2

  摘要：

  一系列丁酯内酯I的类似物被合成，该天然产物是从土曲霉（Aspergillus terreus）中分离出来的，能够选择性抑制CDK2和CDK1激酶，并且已被发现表现出有趣的抗增殖活性。其抗肿瘤活性已被测试。通过结合构象搜索和自动对接技术构建了丁酯内酯I与CDK2活性位点之间复合物的分子模型。通过分子动态模拟评估了所得到复合物的稳定性，并基于分子模型对合成类似物获得的实验结果进行了合理化分析。

  DOI：

  10.1039/b403052d

文献信息

• Ester derivatives of pulvinic acid
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US03944571A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Pharmaceutical compositions having anti-arthritic activity comprising an ester derivative of pulvinic acid and methods of producing anti-arthritic activity by administering internally said compositions. Certain of the pulvinic acid derivatives are novel compounds per se.

  具有抗关节炎活性的制药组合物包括普尔维酸酯衍生物，并通过内部给予该组合物的方式产生抗关节炎活性的方法。其中一些普尔维酸衍生物本身是新化合物。
• The Reaction of Bromine with Arylcyanopyruvic Esters
  作者：Glenn S. Skinner、Wilson McA. Kleibacker、Ronald Rosenberg、Jules A. Gladner、Stanley L. Reed

  DOI：10.1021/ja01192a012

  日期：1948.12
• US3944571A
  申请人：——

  公开号：US3944571A

  公开（公告）日：1976-03-16