4-Amino-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester | 141099-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-amino-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butanoate
• CAS: 141099-45-8
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: GBXCTFZGFGJMTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester 在 氰化钠 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (R)-(+)-1-(4-bromobenzyl)-4-(3-(cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-（4-溴苄基）-4-（3-（环戊氧基）-4-甲氧基苯基）-吡咯烷-2--2-的晶体结构，绝对构型和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  磷酸二酯酶IV（PDE IV）抑制剂rolipram（1）的手性HPLC拆分提供了（-）-1，并将该对映异构体转换为其1-（4-溴苄基）衍生物（+）-2。（+）-2的X射线结构分析将绝对构型确定为R，这为先前假定的构型分配提供了第一个直接证据。（2）的两个对映异构体的（+）-2的晶体结构和PDE抑制活性在先前提出的拓扑模型的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jm00074a007
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-3-(3-(环戊氧基)-4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Amino-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-（4-溴苄基）-4-（3-（环戊氧基）-4-甲氧基苯基）-吡咯烷-2--2-的晶体结构，绝对构型和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  磷酸二酯酶IV（PDE IV）抑制剂rolipram（1）的手性HPLC拆分提供了（-）-1，并将该对映异构体转换为其1-（4-溴苄基）衍生物（+）-2。（+）-2的X射线结构分析将绝对构型确定为R，这为先前假定的构型分配提供了第一个直接证据。（2）的两个对映异构体的（+）-2的晶体结构和PDE抑制活性在先前提出的拓扑模型的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/jm00074a007

文献信息

• PYRROLIDINONES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0584208A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• EP0584208A4
  申请人：——

  公开号：EP0584208A4

  公开（公告）日：1994-03-23
• [EN] PYRROLIDINONES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1992019594A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (EN) Novel pyrrolidinones are described which inhibit PDE IV and TNF.(FR) L'invention concerne de nouvelles pyrrolidinones qui inhibent PDE IV et TNF.
• Crystal structure, absolute configuration, and phosphodiesterase inhibitory activity of (+)-1-(4-bromobenzyl)-4-[(3-cyclopentyloxy)-4-methoxyphenyl]-2-pyrrolidinone
  作者：Paul W. Baures、Drake S. Eggleston、Karl F. Erhard、Lenora B. Cieslinski、Theodore J. Torphy、Siegfried B. Christensen

  DOI：10.1021/jm00074a007

  日期：1993.10

  phosphodiesterase IV (PDE IV) inhibitor rolipram (1) provided (-)-1, and this enantiomer was converted into its 1-(4-bromobenzyl) derivative, (+)-2. X-ray structural analysis of (+)-2 established the absolute configuration as R, which provides the first direct evidence for a previously assumed assignment of configuration. The crystal structure of (+)-2 and the PDE inhibitory activity of both enantiomers

  磷酸二酯酶IV（PDE IV）抑制剂rolipram（1）的手性HPLC拆分提供了（-）-1，并将该对映异构体转换为其1-（4-溴苄基）衍生物（+）-2。（+）-2的X射线结构分析将绝对构型确定为R，这为先前假定的构型分配提供了第一个直接证据。（2）的两个对映异构体的（+）-2的晶体结构和PDE抑制活性在先前提出的拓扑模型的背景下进行了讨论。