O¹,O²,O³,O⁴-Tetra-acetyl-β-D-glucuronsaeure-amid | 4533-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O¹,O²,O³,O⁴-Tetra-acetyl-β-D-glucuronsaeure-amid
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamid；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosid-uronamid；1,2,3,4-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranuronamid；[(2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-carbamoyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 4533-47-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₁₀
• 分子量: 361.306
• InChiKey: RNMQWMKBINSGKG-ZXPJVPCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²,O³,O⁴-Tetra-acetyl-β-D-glucuronsaeure-amid 在 三甲基氯硅烷 、 sodium dithionite 、 L-天门冬氨酸 、 S-adenosylmethionine enzyme 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  参与杀稻瘟素 S 生物合成的自由基 SAM 酶 BlsE 对葡萄糖醛酸 C4 脱氢

  摘要：

  在这里，我们报告了自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 的功能研究，通过使用胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGM)，它是胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGA) 的酰胺类似物，一种参与杀稻瘟素 S 生物合成的中间体。我们发现，与之前报道的 CGA 脱羧不同，BlsE 催化 CGM 的 C4'-脱氢，并且生成的酮由转氨酶 BlsH 作用以安装 C4'-氨基，其使用L- Asp 作为氨基供体.

  DOI：

  10.1039/d1cc07132g
• 作为产物：
  描述：

  3beta,4alpha,5beta,6alpha-四羟基四氢-2H-吡喃-2alpha-甲酰胺 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以72%的产率得到O¹,O²,O³,O⁴-Tetra-acetyl-β-D-glucuronsaeure-amid
  参考文献：
  名称：

  参与杀稻瘟素 S 生物合成的自由基 SAM 酶 BlsE 对葡萄糖醛酸 C4 脱氢

  摘要：

  在这里，我们报告了自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 的功能研究，通过使用胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGM)，它是胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGA) 的酰胺类似物，一种参与杀稻瘟素 S 生物合成的中间体。我们发现，与之前报道的 CGA 脱羧不同，BlsE 催化 CGM 的 C4'-脱氢，并且生成的酮由转氨酶 BlsH 作用以安装 C4'-氨基，其使用L- Asp 作为氨基供体.

  DOI：

  10.1039/d1cc07132g

文献信息

• Glucuronyl C4 dehydrogenation by the radical SAM enzyme BlsE involved in blasticidin S biosynthesis
  作者：He Li、Junfeng Zhao、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1039/d1cc07132g

  日期：——

  Here we report functional investigation of the radical S-adenosylmethionine enzyme BlsE by using cytosylglucuronamide (CGM), which is the amide analog of cytosylglucuronic acid (CGA), an intermediate involved in blasticidin S biosynthesis. We showed that, instead of decarboxylation of CGA reported previously, BlsE catalyzes C4′-dehydrogenation of CGM, and the resulting ketone is acted on by an aminotransferase

  在这里，我们报告了自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 的功能研究，通过使用胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGM)，它是胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGA) 的酰胺类似物，一种参与杀稻瘟素 S 生物合成的中间体。我们发现，与之前报道的 CGA 脱羧不同，BlsE 催化 CGM 的 C4'-脱氢，并且生成的酮由转氨酶 BlsH 作用以安装 C4'-氨基，其使用L- Asp 作为氨基供体.