3beta,4alpha,5beta,6alpha-四羟基四氢-2H-吡喃-2alpha-甲酰胺 | 61914-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3beta,4alpha,5beta,6alpha-四羟基四氢-2H-吡喃-2alpha-甲酰胺
• 英文名称: glucuronamide
• 英文别名: D-Glucuronamid；(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxamide
• CAS: 61914-43-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₆
• 分子量: 193.156
• InChiKey: VOIFKEWOFUNPBN-QIUUJYRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3beta,4alpha,5beta,6alpha-四羟基四氢-2H-吡喃-2alpha-甲酰胺 以 吡啶 、 甲苯 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucuronic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  5-吡喃基-1,3,4-恶噻唑-2-酮的合成，结构与反应性

  摘要：

  由葡糖醛酸酰胺制备了5-（1,2,3,4-四-O-乙酰基-α-D-吡喃并吡喃酮-5S-C-基）-1,3,4-草并噻唑-2-酮（8）。转化为四-O-乙酰基衍生物7，然后与氯羰基亚硫酰氯反应，反应进行了两步，总收率为73％。通过涉及转化的四步序列从D-木糖合成了5-（2,3,4-Tri-O-乙酰基-β-D-吡喃并吡喃糖基）-1,3,4-氧杂噻唑-2-酮（12）。生成木吡喃糖基硝基甲烷衍生物9，与PCl3反应得到腈10，水解成酰胺11，最后用ClCOSCl处理。类似地制备D-葡萄糖衍生的类似物13。通过X射线晶体学确定草并噻唑酮8的结构。恶唑烷酮8和12在130-160℃下的热解导致脱羧和脱硫以产生相应的腈。尝试通过在双极性亲和剂（如氰基甲酸乙酯）存在下重复热解来捕获假定的腈类硫化物中间体，仅得到痕量的1,3-双极性环加合物。然而，在微波辐射下，恶唑烷酮8和氰基甲酸乙酯提供了3-（1,2,3,4

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.09.012

文献信息

• [EN] IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES PEPTIDIQUES AMÉLIORÉS CONTRE L'INSULINORÉSISTANCE
  申请人：MEDERIS DIABETES LLC

  公开号：WO2015184177A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了合成和治疗用途的共价修饰肽和/或蛋白质的方法。这些共价修饰的肽和/或蛋白质可以改善基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• Glucuronyl C4 dehydrogenation by the radical SAM enzyme BlsE involved in blasticidin S biosynthesis
  作者：He Li、Junfeng Zhao、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1039/d1cc07132g

  日期：——

  Here we report functional investigation of the radical S-adenosylmethionine enzyme BlsE by using cytosylglucuronamide (CGM), which is the amide analog of cytosylglucuronic acid (CGA), an intermediate involved in blasticidin S biosynthesis. We showed that, instead of decarboxylation of CGA reported previously, BlsE catalyzes C4′-dehydrogenation of CGM, and the resulting ketone is acted on by an aminotransferase

  在这里，我们报告了自由基 S-腺苷甲硫氨酸酶 BlsE 的功能研究，通过使用胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGM)，它是胞嘧啶葡萄糖醛酸 (CGA) 的酰胺类似物，一种参与杀稻瘟素 S 生物合成的中间体。我们发现，与之前报道的 CGA 脱羧不同，BlsE 催化 CGM 的 C4'-脱氢，并且生成的酮由转氨酶 BlsH 作用以安装 C4'-氨基，其使用L- Asp 作为氨基供体.
• Anti-CD40 antibodies
  申请人：ALLIGATOR BIOSCIENCE AB

  公开号：US10577425B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The invention provides an antibody or fragment thereof that specifically binds to human CD40.

  本发明提供了一种特异性结合人 CD40 的抗体或其片段。
• Conjugates of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein
  申请人：SANOFI

  公开号：US11090364B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  The invention describes novel conjugates of formula (I) of a pharmaceutical agent and a moiety capable of binding to a glucose sensing protein allowing a reversible release of the pharmaceutical agent depending on the glucose concentration.

  本发明描述了由药剂和能够与葡萄糖传感蛋白结合的分子组成的式 (I) 新型共轭物，可根据葡萄糖浓度可逆地释放药剂。
• IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE
  申请人：Mederis Diabetes, LLC

  公开号：EP2710031A2

  公开（公告）日：2014-03-26