N-hexyl-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide | 1194048-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hexyl-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1194048-66-2
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 289.334
• InChiKey: SPTLCMSHBTXDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hexyl-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-hexyl-7-(3-hexylthioureido)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  小型中性分子载体，用于选择性的羧酸盐运输。

  摘要：

  发现一系列中性的硫脲受体介导跨越磷脂双层的一系列生物学上相关的羧酸根阴离子介导氯化物的反端口。载体的简单结构修饰导致乳酸/丙酮酸转运选择性的改变。

  DOI：

  10.1039/c2cc37468d
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 7-硝基吲哚-2-甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.5h， 以91%的产率得到N-hexyl-7-nitro-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲酰基-7-脲基-1H-吲哚的卤化物结合行为：构象方面

  摘要：

  制备了 2 位羧酰胺单元和 7 位尿素的基于吲哚的阴离子受体，发现其在室温下与氯仿溶液中的卤化物（以及醋酸盐和硝酸盐）结合。结合行为的研究表明该受体对氯具有选择性。令人惊讶的是，没有 2-氨基甲酰基取代基的截短受体 3 对 Cl- 显示出最高的亲和力。彻底的 1H、13C 和 15N NMR 研究表明醋酸盐、硝酸盐和卤化物与受体 2 的结合模式不同。在卤化物离子结合过程中观察到该受体的主要构象变化，从而了解3 > 4 > 2 对于氯化物。核磁共振研究的结果得到了从头算计算的支持。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900721

文献信息

• The Halide Binding Behavior of 2-Carbamoyl-7-ureido-1H-indoles: Conformational Aspects
  作者：Damjan Makuc、Triyanti、Markus Albrecht、Janez Plavec、Kari Rissanen、Arto Valkonen、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.200900721

  日期：2009.10

  nitrate and halides to the receptor 2. The observation of a major conformational change of this receptor during the binding of the halide ions leads to an understanding of the relative binding affinities of 3 > 4 > 2 for chloride. The results of the NMR study are supported by ab initio calculations. In addition, ESI FTICR MS competition experiments of the indole 2 and the quinoline 1 reveal the “self-aggregation”

  制备了 2 位羧酰胺单元和 7 位尿素的基于吲哚的阴离子受体，发现其在室温下与氯仿溶液中的卤化物（以及醋酸盐和硝酸盐）结合。结合行为的研究表明该受体对氯具有选择性。令人惊讶的是，没有 2-氨基甲酰基取代基的截短受体 3 对 Cl- 显示出最高的亲和力。彻底的 1H、13C 和 15N NMR 研究表明醋酸盐、硝酸盐和卤化物与受体 2 的结合模式不同。在卤化物离子结合过程中观察到该受体的主要构象变化，从而了解3 > 4 > 2 对于氯化物。核磁共振研究的结果得到了从头算计算的支持。此外，
• Small neutral molecular carriers for selective carboxylate transport
  作者：Cally J. E. Haynes、Stuart N. Berry、Joachim Garric、Julie Herniman、Jennifer R. Hiscock、Isabelle L. Kirby、Mark E. Light、Gregory Perkes、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c2cc37468d

  日期：——

  A series of neutral thiourea receptors were found to mediate the antiport of chloride with a range of biologically relevant carboxylate anions across phospholipid bilayers. Simple structural modification of the carriers resulted in a change in the lactate/pyruvate transport selectivity.

  发现一系列中性的硫脲受体介导跨越磷脂双层的一系列生物学上相关的羧酸根阴离子介导氯化物的反端口。载体的简单结构修饰导致乳酸/丙酮酸转运选择性的改变。