7-amino-N-hexyl-1H-indole-2-carboxamide | 1194048-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-N-hexyl-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-hexyl-7-amino-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 1194048-67-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O
• 分子量: 259.351
• InChiKey: WARJLJNQXBBDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛基异氰酸酯 、 7-amino-N-hexyl-1H-indole-2-carboxamide 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-hexyl-7-(3-octylureido)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基甲酰基-7-脲基-1H-吲哚的卤化物结合行为：构象方面

  摘要：

  制备了 2 位羧酰胺单元和 7 位尿素的基于吲哚的阴离子受体，发现其在室温下与氯仿溶液中的卤化物（以及醋酸盐和硝酸盐）结合。结合行为的研究表明该受体对氯具有选择性。令人惊讶的是，没有 2-氨基甲酰基取代基的截短受体 3 对 Cl- 显示出最高的亲和力。彻底的 1H、13C 和 15N NMR 研究表明醋酸盐、硝酸盐和卤化物与受体 2 的结合模式不同。在卤化物离子结合过程中观察到该受体的主要构象变化，从而了解3 > 4 > 2 对于氯化物。核磁共振研究的结果得到了从头算计算的支持。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900721
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基吲哚-2-甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 7-amino-N-hexyl-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  小型中性分子载体，用于选择性的羧酸盐运输。

  摘要：

  发现一系列中性的硫脲受体介导跨越磷脂双层的一系列生物学上相关的羧酸根阴离子介导氯化物的反端口。载体的简单结构修饰导致乳酸/丙酮酸转运选择性的改变。

  DOI：

  10.1039/c2cc37468d

文献信息

• Conformational changes of functionalised indole receptors upon their interaction with anions
  作者：Damjan Makuc、Markus Albrecht、Janez Plavec

  DOI：10.1080/10610278.2010.506544

  日期：2010.10.1

  heteronuclear NMR spectroscopy and ab initio quantum mechanical calculations. NOE experiments showed that anti–anti conformation across C2–C2α and C7–N7α bonds is predominant in acetone solution in the absence of anions. Upon anion binding to receptors, syn–syn conformation becomes predominant. The conformational changes upon anion binding are in good agreement with energetic preferences established by ab initio

  四种 C2-酰胺基和 C7-脲基官能化吲哚阴离子受体的构象分析是通过异核 NMR 光谱和从头算量子力学计算的组合进行的。NOE 实验表明，在没有阴离子的丙酮溶液中，跨 C2-C2α 和 C7-N7α 键的反反构象占主导地位。阴离子与受体结合后，syn-syn 构象占主导地位。阴离子结合后的构象变化与从头计算建立的能量偏好非常一致。阴离子相互作用引起的化学位移变化表明氯离子和溴离子的结合主要发生在 H1 和 H7α 质子上。硝酸根阴离子有利于与 H7α 和 H7γ 脲基质子相互作用，