Imidazole-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester | 82998-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Imidazole-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester
• 英文别名: 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-yl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 82998-19-4
• 化学式: C₇H₄F₆N₂O₂
• 分子量: 262.111
• InChiKey: AXROHNCFUYVYBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 Imidazole-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester 在 咪唑 作用下， 反应 2.0h， 以1.6 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原与镍催化相结合的富电子烯烃的三组分氨基芳基化

  摘要：

  报道了通过协同光氧化还原和镍催化对乙烯基醚、烯酰胺、烯-氨基甲酸酯和乙烯基硫醚进行三组分 1,2-氨基芳基化。 2,2,2-三氟乙氧基羰基保护的α-氨基含氧酸用作酰胺基自由基前体。酰胺自由基与烯烃的反马可夫尼科夫加成和 Ni 介导的自由基/过渡金属交叉导致相应的 1,2-氨基芳基化产物。自由基级联反应可以在实际且温和的条件下进行，具有高官能团耐受性和广泛的底物范围。使用L-(+)-乳酸衍生的乙烯基醚作为底物实现立体选择性1,2-氨基芳基化，为制备受保护的对映体纯α-芳基化β-氨基醇提供了新的途径。此外，乙烯基醚的1,2-氨基酰化是通过使用酰基琥珀酰亚胺作为Ni介导的自由基偶联的亲电子试剂来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202101775
• 作为产物：
  描述：

  六氟异丙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Imidazole-1-carboxylic acid 2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁 (II) 催化的未官能化烯烃的分子间氨基氟化反应使用氟离子

  摘要：

  我们在此报告了一种使用地球丰富的铁催化剂和亲核氟离子进行分子间烯烃氨基氟化的新催化方法。该方法可耐受范围广泛的未官能化烯烃，尤其是与现有烯烃氨基氟化方法不相容的非苯乙烯基烯烃。这种新的铁催化工艺直接将容易获得的烯烃转化为具有高区域选择性（N 对 F）的内邻氟氨基甲酸酯，其中许多难以使用已知方法制备。初步的机理研究表明，可以使用手性铁催化剂进行不对称诱导，并且铁氮烯和碳正离子物质都可能是反应性中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07221

文献信息

• A versatile method for preparation of O-alkylperoxycarbonic acids: epoxidation with alkyloxycarbonylimidazoles and hydrogen peroxide
  作者：Youko Tsunokawa、Shigeo Iwasaki、Shigenobu Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87275-5

  日期：1982.1

  A variety of O-alkylperoxycarbonic acids () were conveniently prepared by utilizing alkyloxycarbonylimidazoles () as their precursors. Epoxidation of alkenes with such peroxy-acids was studied and their reactivities were compared with those of peroxycarboxylic acids.

  通过使用烷氧基羰基咪唑（）作为前体可方便地制备各种O-烷基过氧碳酸（）。研究了用这种过氧酸对烯烃的环氧化，并将其反应性与过氧羧酸的反应性进行了比较。
• TSUNOKAWA, YOUKO;IWASAKI, SHIGEO;OKUDA, SHIGENOBU, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 20, 2113-2116
  作者：TSUNOKAWA, YOUKO、IWASAKI, SHIGEO、OKUDA, SHIGENOBU

  DOI：——

  日期：——