4-morpholinyl-5-nitro-6-(2-phenylethynyl)pyrimidine | 1234484-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-morpholinyl-5-nitro-6-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-[5-Nitro-6-(2-phenylethynyl)pyrimidin-4-yl]morpholine
• CAS: 1234484-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₃
• 分子量: 310.312
• InChiKey: ZDBKTJASKWJYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholinyl-5-nitro-6-(2-phenylethynyl)pyrimidine 在 吡啶 作用下， 反应 0.33h， 以96%的产率得到4-(4-morpholinyl)-6-phenyl-7H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-one 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  分子内碘介导的氧从硝基基团转移到 C≡C 键

  摘要：

  通过使用一氯化碘或分子碘，已经实现了从硝基到 C≡C 键的高度区域选择性氧转移。前体是杂环、芳族或无环化合物，每个化合物在内部炔烃的邻位上带有一个硝基。所开发的方法是制备各种稠合异恶唑的通用方法，每种稠合异恶唑在异恶唑环的第五位带有一个羰基官能团。值得注意的是，环异构化的结果不受杂环或炔烃取代基的性质决定。此外，这是碘介导的内部炔烃闭环的独特例子，而没有将卤素引入新形成的环中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200100
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到4-morpholinyl-5-nitro-6-(2-phenylethynyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  分子内碘介导的氧从硝基基团转移到 C≡C 键

  摘要：

  通过使用一氯化碘或分子碘，已经实现了从硝基到 C≡C 键的高度区域选择性氧转移。前体是杂环、芳族或无环化合物，每个化合物在内部炔烃的邻位上带有一个硝基。所开发的方法是制备各种稠合异恶唑的通用方法，每种稠合异恶唑在异恶唑环的第五位带有一个羰基官能团。值得注意的是，环异构化的结果不受杂环或炔烃取代基的性质决定。此外，这是碘介导的内部炔烃闭环的独特例子，而没有将卤素引入新形成的环中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200100

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of 6-Arylpyrrolo[3,2-d]pyrimidines from 6-Arylethynyl-5-nitropyrimidines
  作者：Inga Cikotiene、Erika Pudziuvelyte、Algirdas Brukstus

  DOI：10.1055/s-0029-1219544

  日期：2010.4

  A highly concise one-pot synthesis of 6-arylpyrrolo[3,2-d]pyrimidines via conjugative addition reaction of secondary amines to 6-arylethynyl-5-nitropyrimidines and subsequent reduction is described.

  本文描述了通过仲胺与6-芳基乙炔基-5-硝基嘧啶的共轭加成反应，以及随后的还原反应，高度简明地合成6-芳基吡咯并[3,2-d]嘧啶。
• Intramolecular Iodine-Mediated Oxygen Transfer from Nitro Groups to C≡C Bonds
  作者：Inga Cikotiene

  DOI：10.1002/ejoc.201200100

  日期：2012.5

  from nitro groups to C≡C bonds has been achieved by employment of iodine monochloride or molecular iodine. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds, each bearing a nitro group ortho to an internal alkyne. The developed methodology is general for the preparation of a wide range of fused isoxazoles, each bearing a carbonyl function in the fifth position in the isoxazole ring. It

  通过使用一氯化碘或分子碘，已经实现了从硝基到 C≡C 键的高度区域选择性氧转移。前体是杂环、芳族或无环化合物，每个化合物在内部炔烃的邻位上带有一个硝基。所开发的方法是制备各种稠合异恶唑的通用方法，每种稠合异恶唑在异恶唑环的第五位带有一个羰基官能团。值得注意的是，环异构化的结果不受杂环或炔烃取代基的性质决定。此外，这是碘介导的内部炔烃闭环的独特例子，而没有将卤素引入新形成的环中。