(5-methoxypyridin-2-yl)(phenyl)methanone | 29082-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methoxypyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5-Methoxy-2-pyridyl phenyl ketone；(5-methoxypyridin-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 29082-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: QZQZLNBKYQAAPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-5-methoxypyridine 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(5-methoxypyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  克服了烷基吡啶和相关烷基杂芳烃的有机催化好氧氧化成酮的电子吸收和产物抑制作用。

  摘要：

  已经开发了烷基和芳基杂环的有机催化的需氧苄基CH氧化。这种无过渡金属的方法能够克服杂苄基自由基氧化中的吸电子作用以及产物抑制作用。可以在相对温和的条件下以中等至高产率制备各种带有N-杂环基的酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03205

文献信息

• Base metal-catalyzed benzylic oxidation of (aryl)(heteroaryl)methanes with molecular oxygen
  作者：Hans Sterckx、Johan De Houwer、Carl Mensch、Wouter Herrebout、Kourosch Abbaspour Tehrani、Bert U W Maes

  DOI：10.3762/bjoc.12.16

  日期：——

  The methylene group of various substituted 2- and 4-benzylpyridines, benzyldiazines and benzyl(iso)quinolines was successfully oxidized to the corresponding benzylic ketones using a copper or iron catalyst and molecular oxygen as the stoichiometric oxidant. Application of the protocol in API synthesis is exemplified by the alternative synthesis of a precursor to the antimalarial drug Mefloquine. The oxidation method can also be used to prepare metabolites of APIs which is illustrated for the natural product papaverine. ICP–MS analysis of the purified reaction products revealed that the base metal impurity was well below the regulatory limit.

  各种取代的2-和4-苄基吡啶、苄基二嗪和苄基(异)喹啉的亚甲基基团成功地被氧化为相应的苄基酮，使用铜或铁催化剂和分子氧作为化学计量氧化剂。该方案在API合成中的应用以替代合成抗疟药物美氟喹的前体为例。这种氧化方法还可用于制备API的代谢产物，以天然产物樟碱为例进行说明。对纯化的反应产物进行ICP-MS分析显示，基础金属杂质远低于监管限值。
• 一种含苯基苯并噁唑结构的半夹心钌配合物及其制备方法和应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112645984B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种含苯基苯并噁唑结构的半夹心钌配合物及其制备方法和应用，该钌配合物具有如下所示结构：其制备方法为：在室温下，将苯基苯并噁唑、[CymRuCl2]2和醋酸钠溶解在甲醇中，将体系升温后，继续反应；反应结束后，静置过滤，减压抽干溶剂，得到的粗产物进行柱层析分离得到红色的含苯基苯并噁唑结构的半夹心钌配合物，并应用于催化烷基吡啶类化合物氧化，制备含氮杂环的酮类化合物。与现有技术相比，本发明制备方法简单绿色、催化氧化反应在温和条件下即可进行、催化剂本身稳定性高、对空气和水均不敏感。
• Overcoming Electron-Withdrawing and Product-Inhibition Effects by Organocatalytic Aerobic Oxidation of Alkylpyridines and Related Alkylheteroarenes to Ketones
  作者：Hua Wang、Jie Liu、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03205

  日期：2020.3.6

  An organocatalyzed aerobic benzylic C-H oxidation of alkyl and aryl heterocycles has been developed. This transition metal-free method is able to overcome the electron-withdrawing effect as well as product-inhibition effects in heterobenzylic radical oxidation. A variety of ketones bearing N-heterocyclic groups could be prepared under relatively mild conditions with moderate to high yields.

  已经开发了烷基和芳基杂环的有机催化的需氧苄基CH氧化。这种无过渡金属的方法能够克服杂苄基自由基氧化中的吸电子作用以及产物抑制作用。可以在相对温和的条件下以中等至高产率制备各种带有N-杂环基的酮。