5-Amino-4-benzyl-1,3-diphenylpyrazole | 91255-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Amino-4-benzyl-1,3-diphenylpyrazole
• 英文别名: 5-amino-4-benzyl-1,3-diphenyl-1H-pyrazole；4-benzyl-2,5-diphenylpyrazol-3-amine
• CAS: 91255-67-3
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃
• 分子量: 325.413
• InChiKey: HBNLCCPGDSPPMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  549.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  43.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-4-benzyl-1,3-diphenylpyrazole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-N-(4-benzyl-4-hydroxy-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的 5-氨基吡唑在环境温度下的意外脱芳构化：获得高功能化吡唑啉的简单途径

  摘要：

  我们提出了一种在室温下使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行脱芳构羟基化的新策略。该方法可在 2 小时内以良好至优异的产率生产一系列 4-羟基-5-亚氨基吡唑啉。此外，我们还演示了合成 4-羟基-吡唑啉酮的多米诺骨牌反应。机理研究表明脱芳构化是通过阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1039/d4ob00879k
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzylideneamino-1,3-diphenylpyrazole 在 盐酸 、 镍 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Amino-4-benzyl-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,3,4-triphenyl-1H-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepin-7-one

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513847

文献信息

• Metal‐free ring opening of 5‐amino‐1, <scp> 4‐diaryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazoles: A facile access to 2‐aryl‐3‐arylazoacrylonitriles
  作者：Arpita Chatterjee、Divya Radhakrishnan、Debashruti Bandyopadhyay、Selvaraj Kanchithalaivan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1002/jhet.4439

  日期：2022.6

  2-aryl-3-arylazoacrylonitriles are synthesized while attempting the intramolecular N-arylation of 5-aminopyrazoles, using the hypervalent iodine reagent. The synthesis involves phenyl iodine diacetate-assisted ring opening of 5-aminopyrazoles at room temperature. A plausible mechanism for the formation of azoalkenes is proposed.

  在尝试使用高价碘试剂对 5-氨基吡唑进行分子内N-芳基化的同时，合成了各种 2-芳基-3-芳基偶氮丙烯腈。该合成涉及苯基碘二乙酸酯在室温下辅助 5-氨基吡唑的开环。提出了形成偶氮烯烃的合理机制。
• VARTANYAN, R. S.;GYULBUDAGYAN, A. L.;VARTANYAN, S. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 4, 464-465
  作者：VARTANYAN, R. S.、GYULBUDAGYAN, A. L.、VARTANYAN, S. A.

  DOI：——

  日期：——