(1R)-((1S)-7-(benzyloxy)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)methyl acetate | 133343-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-((1S)-7-(benzyloxy)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)methyl acetate
• CAS: 133343-35-8；133357-53-6；140842-51-9；140851-50-9；140851-53-2
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₇
• 分子量: 583.681
• InChiKey: DZGFLTRULWIOPH-PSCLZTJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-((1S)-7-(benzyloxy)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(1S)-7-(benzyloxy)-1-((R)-(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)(hydroxy)methyl)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （R）-网状茶碱的不对称合成。通过对映选择性环氧化或二羟基化反应不对称合成异喹啉的新策略

  摘要：

  已经开发了不对称合成1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉7-9的新策略。该途径涉及通过对映二苯乙烯前体的对映选择性环氧化或二羟基缩合引入不对称性，然后进行氨解和Pomeranz-Fritsch环化。该策略已成功应用于（R）-网状氨酸（9）的不对称合成，后者是仿生途径合成吗啡生物碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97306-4
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S)-2-[2,2-dimethoxyethyl(methyl)amino]-1,2-bis(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)ethyl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到(1R)-((1S)-7-(benzyloxy)-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)(3-(benzyloxy)-4-methoxyphenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （R）-网状茶碱的不对称合成。通过对映选择性环氧化或二羟基化反应不对称合成异喹啉的新策略

  摘要：

  已经开发了不对称合成1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉7-9的新策略。该途径涉及通过对映二苯乙烯前体的对映选择性环氧化或二羟基缩合引入不对称性，然后进行氨解和Pomeranz-Fritsch环化。该策略已成功应用于（R）-网状氨酸（9）的不对称合成，后者是仿生途径合成吗啡生物碱的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97306-4