ethyl 2-(cyanomethyl)-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate | 869641-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(cyanomethyl)-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 869641-04-3
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: MWHBZSCYEHYNIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cyanomethyl)-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate 在 zinc(II) perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到ethyl 2-(2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氰基甲基-β-酮酸酯制备多取代吡咯和吡咯烷酮的新方法

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过高氯酸锌催化的醇和硫醇向α-氰基甲基-甲基腈碳的加成反应，高产率高效，区域选择性地合成5-烷氧基和5-烷基硫烷基吡咯-3-羧酸酯的方法。 β-酮酸酯，然后进行环空。加成环过程在水溶液中进行，以高收率得到4,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酸盐（吡咯啉酮）。这些4，5-二氢-5-氧基-1 H-吡咯-3-羧酸酯也可通过5-烷氧基吡咯-3-羧酸酯的水解而获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.054
• 作为产物：
  描述：

  (2-氟苯甲酰)乙酸乙酯 、 溴乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-(cyanomethyl)-3-(2-fluorophenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成2-氨基吡咯-4-羧酸酯

  摘要：

  从β-二羰基化合物，溴乙腈和胺开始，可以高效合成2-氨基吡咯。β-二羰基化合物与溴乙腈的烷基化可提供α-氰基甲基-β-二羰基化合物。α-氰基甲基-β-二羰基化合物与对-TsOH催化的胺的缩合反应可得到相应的烯胺，收率很高。通过将胺部分加到腈基提供的2-氨基吡咯的碳-氮三键上，碱可催化环化，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.050

文献信息

• Zinc perchlorate catalyzed one-pot amination–annulation of α-cyanomethyl-β-ketoesters in water. Regioselective synthesis of 2-aminopyrrole-4-carboxylates
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.018

  日期：2006.2

  In this paper, we report the efficient and regioselective synthesis of 2-aminopyrrole-4-carboxylates as derivatives of conformationally restricted analogues of gamma-amino butyrates (GABA) via a zinc perchlorate catalyzed amination-annulation of alpha-cyanomethyl-beta-ketoesters under mild reaction conditions in water. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New approaches to polysubstituted pyrroles and pyrrolinones from α-cyanomethyl-β-ketoesters
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu、Gülben Ardahan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.054

  日期：2007.1

  efficient, regioselective one-pot synthesis of 5-alkoxy and 5-alkylsulfanylpyrrole-3-carboxylates in high yields via the zinc perchlorate-catalyzed addition of alcohols and thiols to the nitrile carbon of α-cyanomethyl-β-ketoesters followed by annulation. The addition–annulation process is undertaken in aqueous solution to give 4,5-dihydro-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylates (pyrrolinones) in good yields. These

  在本文中，我们报告了通过高氯酸锌催化的醇和硫醇向α-氰基甲基-甲基腈碳的加成反应，高产率高效，区域选择性地合成5-烷氧基和5-烷基硫烷基吡咯-3-羧酸酯的方法。 β-酮酸酯，然后进行环空。加成环过程在水溶液中进行，以高收率得到4,5-二氢-5-氧代-1 H-吡咯-3-羧酸盐（吡咯啉酮）。这些4，5-二氢-5-氧基-1 H-吡咯-3-羧酸酯也可通过5-烷氧基吡咯-3-羧酸酯的水解而获得。
• An effective new synthesis of 2-aminopyrrole-4-carboxylates
  作者：Ayhan S. Demir、Mustafa Emrullahoglu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.050

  日期：2005.10

  α-cyanomethyl-β-dicarbonyl compounds with amines catalyzed by p-TsOH affords the corresponding enamines in good yields. Base catalyzed cyclization via the addition of an amine moiety to the carbon–nitrogen triple bond of nitrile furnished 2-aminopyrroles in high yields.

  从β-二羰基化合物，溴乙腈和胺开始，可以高效合成2-氨基吡咯。β-二羰基化合物与溴乙腈的烷基化可提供α-氰基甲基-β-二羰基化合物。α-氰基甲基-β-二羰基化合物与对-TsOH催化的胺的缩合反应可得到相应的烯胺，收率很高。通过将胺部分加到腈基提供的2-氨基吡咯的碳-氮三键上，碱可催化环化，产率很高。