N-(naphthalen-1-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide | 65447-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide
• 英文别名: piperidino-acetic acid-[1]naphthylamide；Piperidino-essigsaeure-[1]naphthylamid；N-naphthalen-1-yl-2-piperidin-1-ylacetamide
• CAS: 65447-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: VYBDOYYRBRDOGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2-bromo-N-(naphthalen-1'-yl)acetamide 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(naphthalen-1-yl)-2-(piperidin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂 N-(naphthalen-1-yl)-2-(piperidin-1-yl) 乙酰胺的合成、表征、晶体和分子结构及理论研究

  摘要：

  在这项研究中，我们首次报道了化合物N- (naphthalen-1-yl) -2- (piperidin-1-yl) 乙酰胺的晶体和分子结构。化合物的合成通过使用偶联剂( N，N'-二异丙基碳二亚胺)的酰胺化和随后的胺化来进行。该化合物通过紫外-可见光谱、13 C-NMR、1H-NMR、熔点和 X 射线衍射技术。此外，我们在这里还包括边界分子轨道的理论研究、全局反应性描述符、自然键轨道分析、Hirshfeld 表面分析、能量框架和分子对接。有趣的是，乙酰胺在固态下显示出酮形式，正如在类似的单取代乙酰胺化合物中所报道的那样。二面角可以忽略不计，碎片之间基本上是共面的。此外，对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶进行了抑制活性研究，获得的 IC 50 分别为 426.14 ± 18.54 µM 和 5.12 ± 0.02 µM，因此对丁酰胆碱酯酶具有显着的选择性，IC 50低于参考化合物加兰他敏 (7.96

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131544

文献信息

• Sen Gupta et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 845
  作者：Sen Gupta et al.

  DOI：——

  日期：——
• Leopold, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1952, vol. 6, p. 64,70
  作者：Leopold

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, crystal and molecular structure and theoretical study of N-(naphthalen-1-yl)-2-(piperidin-1-yl) acetamide, a selective butyrylcholinesterase inhibitor
  作者：Lorena Camargo-Ayala、Luis Prent-Peñaloza、Efraín Polo-Cuadrado、Iván Brito、Jonathan Cisterna、Edison Osorio、Wendy González、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131544

  日期：2022.1

  In this study, we reported for the first time the crystalline and molecular structure of the compound N-(naphthalen-1-yl) -2- (piperidin-1-yl) acetamide. The synthesis of the compound was carried out by amidation using a coupling reagent (N, N'-diisopropylcarbodiimide) and subsequently amination. The compound was experimentally characterized by UV-visible spectroscopy, 13C-NMR, 1H-NMR, melting point

  在这项研究中，我们首次报道了化合物N- (naphthalen-1-yl) -2- (piperidin-1-yl) 乙酰胺的晶体和分子结构。化合物的合成通过使用偶联剂( N，N'-二异丙基碳二亚胺)的酰胺化和随后的胺化来进行。该化合物通过紫外-可见光谱、13 C-NMR、1H-NMR、熔点和 X 射线衍射技术。此外，我们在这里还包括边界分子轨道的理论研究、全局反应性描述符、自然键轨道分析、Hirshfeld 表面分析、能量框架和分子对接。有趣的是，乙酰胺在固态下显示出酮形式，正如在类似的单取代乙酰胺化合物中所报道的那样。二面角可以忽略不计，碎片之间基本上是共面的。此外，对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶进行了抑制活性研究，获得的 IC 50 分别为 426.14 ± 18.54 µM 和 5.12 ± 0.02 µM，因此对丁酰胆碱酯酶具有显着的选择性，IC 50低于参考化合物加兰他敏 (7.96