3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavanone pentaacetate | 6685-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavanone pentaacetate
• 英文别名: penta-O-acetyl taxifolin；2-(3,4-diacetoxyphenyl)-4-oxochromane-3,5,7-triyl triacetate；Taxifolin-pentaacetat；3,5,7-triacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chroman-4-one；[5,7-Diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl] acetate
• CAS: 6685-67-2
• 化学式: C₂₅H₂₂O₁₂
• 分子量: 514.442
• InChiKey: MNNMLZRGKMWAMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavanone pentaacetate 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到7-OH-taxifolin
  参考文献：
  名称：

  具有不同体外和体内神经变性活性的类黄酮-肉桂酰胺杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  在与神经变性相关的表型筛选试验中合成和评估类黄酮-肉桂酸酰胺。这些化合物可防止氧化应激和能量分解模型中的细胞死亡。酰胺的引入对水解产生更高的稳定性并改变类黄酮核心结构表明槲皮素-肉桂酸酰胺杂化物是最有效的化合物，其体外特性可以转化为体内 AD 小鼠模型中的高活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200786
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,3',4'-五羟基黄烷酮 、 乙酸酐 在 碘 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavanone pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  具有不同体外和体内神经变性活性的类黄酮-肉桂酰胺杂化物的合成和生物学评价

  摘要：

  在与神经变性相关的表型筛选试验中合成和评估类黄酮-肉桂酸酰胺。这些化合物可防止氧化应激和能量分解模型中的细胞死亡。酰胺的引入对水解产生更高的稳定性并改变类黄酮核心结构表明槲皮素-肉桂酸酰胺杂化物是最有效的化合物，其体外特性可以转化为体内 AD 小鼠模型中的高活性。

  DOI：

  10.1002/chem.202200786

文献信息

• TAXIFOLIN DERIVATIVE WITH SUPERIOR ANTIOXIDANT EFFECT AND COSMETIC COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Yeomyung Biochem Co., Ltd

  公开号：US20170217944A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  Disclosed are taxifolin derivative with superior antioxidant effect, a method of synthesizing the same and a cosmetic composition containing the same. In accordance with the method, taxifolin derivatives having higher antioxidant activity than taxifolin can be synthesized using lipoic acid. As such, a novel taxifolin derivative synthesized according to the present invention can exhibit anti-aging effects when used for cosmetics and the like.

  揭示了具有优越抗氧化效果的槲皮素衍生物，以及合成该衍生物的方法和含有该衍生物的化妆品组合物。根据该方法，可以使用硫辛酸合成具有比槲皮素更高抗氧化活性的槲皮素衍生物。因此，根据本发明合成的新型槲皮素衍生物在用于化妆品等产品时可以展现抗衰老效果。
• Flavonoid Compounds and Uses Thereof
  申请人：Jarrott Bevyn

  公开号：US20090130051A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Novel flavonoid compounds having anti-oxidant activity are described. The compounds and compositions have been shown to exhibit anti-oxidant properties and are particularly useful in the treatment of ischemia and reperfusion injuries. The invention also describes a method to chemically synthesize such flavonoid compounds and test their efficacy. Such compounds and corresponding pharmaceutically acceptable derivatives and/or salts have uses in the areas of pharmaceuticals, nutraceutical, and veterinary applications.

  本发明描述了具有抗氧化活性的新型黄酮类化合物。这些化合物和组合物已被证明具有抗氧化性质，特别适用于缺血和再灌注损伤的治疗。本发明还描述了一种化学合成这种黄酮类化合物并测试其功效的方法。这些化合物及其对应的药学上可接受的衍生物和/或盐在制药、保健品和兽医应用领域中有用。
• Kalidhar, S. B.; Sharma, Pushpa, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 3, p. 261
  作者：Kalidhar, S. B.、Sharma, Pushpa

  DOI：——

  日期：——
• US9822104B2
  申请人：——

  公开号：US9822104B2

  公开（公告）日：2017-11-21