5-benzoyl-4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile | 127236-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-benzoyl-4-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 127236-37-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: SGIFMYQLIMBSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-N-(4-甲基苯基)乙酰胺 、 5-benzoyl-4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.32%的产率得到3-amino-5-benzoyl-4-methyl-thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylic acid p-tolylamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛：合成多官能取代的吡啶衍生物作为自行车和多环自行车的前体† ‡

  摘要：

  通过使苯甲酰基丙酮与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，然后在干燥的DMF中用氰基硫代乙酰胺9a，氰基乙酰胺9b和丙二腈二聚体9c的阴离子处理，来制备多取代的吡啶11a，c和12。当反应在乙醇作为溶剂和哌啶作为碱中进行时，得到14a，b。噻吩并吡啶16A，B是由pyridinethiones的反应制备11A和14A与2-氯Ñ - p -甲苯基-乙酰胺（15）。噻吩并吡啶16a，b的进一步反应用DMFDMA或亚硝酸分别得到17a，b和18a，b。吡啶衍生物11c与肼和苯肼反应，得到三环化合物19a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440406
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 ethoxylideneacetylacetophenone 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到5-benzoyl-4-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Elgemeie, Galal Eldin Hamza; Ramiz, Mahmoud Mohamed Mahfouz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 95 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ELGEMEIE, GALAL ELDIN HAMZA;MAHFOUZ, RAMIZ MAHMOUD MOHAMED, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 46,(1989) N-2, C. 95-98
  作者：ELGEMEIE, GALAL ELDIN HAMZA、MAHFOUZ, RAMIZ MAHMOUD MOHAMED

  DOI：——

  日期：——
• Elgemeie, Galal Eldin Hamza; Ramiz, Mahmoud Mohamed Mahfouz, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 46, p. 95 - 98
  作者：Elgemeie, Galal Eldin Hamza、Ramiz, Mahmoud Mohamed Mahfouz

  DOI：——

  日期：——
• Dimethylformamide dimethyl acetal in heterocyclic synthesis: Synthesis of polyfunctionally substituted pyridine derivatives as precursors to bicycles and polycycles
  作者：Fathi A. Abu-Shanab、A. M. Hessen、S. A. S. Mousa

  DOI：10.1002/jhet.5570440406

  日期：2007.7

  11a,c and 12 were prepared by the reaction of benzoylacetone with dimethylformamide dimethyl acetal followed by treatment with cyanothioacetamide 9a, cyanoacetamide 9b and the anion of malononitrile dimmer 9c in dry DMF. When the reaction was carried out in ethanol as a solvent and piperidine as a base afforded 14a,b. Thienopyridines 16a,b were prepared by the reaction of pyridinethiones 11a and 14a with

  通过使苯甲酰基丙酮与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛反应，然后在干燥的DMF中用氰基硫代乙酰胺9a，氰基乙酰胺9b和丙二腈二聚体9c的阴离子处理，来制备多取代的吡啶11a，c和12。当反应在乙醇作为溶剂和哌啶作为碱中进行时，得到14a，b。噻吩并吡啶16A，B是由pyridinethiones的反应制备11A和14A与2-氯Ñ - p -甲苯基-乙酰胺（15）。噻吩并吡啶16a，b的进一步反应用DMFDMA或亚硝酸分别得到17a，b和18a，b。吡啶衍生物11c与肼和苯肼反应，得到三环化合物19a，b。