ethyl (2R,3S,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(3',5'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydroxypentanoate | 1431556-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(3',5'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydroxypentanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S,4S)-5-[4-(3,5-dichlorophenyl)phenyl]-2,3-dihydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 1431556-80-7
• 化学式: C₂₄H₂₉Cl₂NO₆
• 分子量: 498.403
• InChiKey: RHAPQJBRCUROMM-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(3',5'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydroxypentanoate 在 盐酸 、 水 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R,3S,4S)-4-(but-3-enamido)-5-(3',5'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，和泛素缀合酶UBE2G2的不可逆的变构抑制剂的抗癌活性的评价†

  摘要：

  RING手指依赖性泛素连接酶（E3）gp78，被称为肿瘤自分泌运动因子受体，有助于肿瘤进展。该蛋白质与其同源泛素结合酶（E2）Ube2g2相互作用，通过它的RING域和一个独特的称为G2BR的区域，该区域与E2牢固结合。G2BR与Ube2g2的结合变构地增强了RING与E2的结合，并且RING的结合也以变构形式触发了G2BR从E2离开。针对这些变构事件，我们开发了一系列抑制剂，这些抑制剂不可逆地阻止E2-E3相互作用，从而消除gp78的致瘤作用。用NCI 60肿瘤细胞系筛选的19种化合物之一显示出出色的抗癌活性。在10μM时，它对40％的细胞系产生了超过50％的生长抑制；当浓度为100μM时，它对大多数细胞系表现出杀伤活性。

  DOI：

  10.1039/c8md00320c
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯丙氨酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三氯异氰尿酸 、 水 、 sodium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 ethyl (2R,3S,4S)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-(3',5'-dichloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,3-dihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES

  摘要：

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20130102649A1

文献信息

• US8822527B2
  申请人：——

  公开号：US8822527B2

  公开（公告）日：2014-09-02
• US9546131B2
  申请人：——

  公开号：US9546131B2

  公开（公告）日：2017-01-17
• [EN] SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES<br/>[FR] AMIDES À BIARYLE ALKYLE SUBSTITUÉ
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2013059215A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.
• SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20130102649A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。
• Design, synthesis, and anticancer activity evaluation of irreversible allosteric inhibitors of the ubiquitin-conjugating enzyme Ube2g2
  作者：Chao Wang、Genbin Shi、Xinhua Ji

  DOI：10.1039/c8md00320c

  日期：——

  ubiquitin-conjugating enzyme (E2), Ube2g2, via its RING domain and a unique region called G2BR that strongly binds to E2. The binding of G2BR to Ube2g2 allosterically enhances the binding of RING to E2, and the binding of RING triggers the departure of G2BR from E2 also in an allosteric fashion. Targeting these allosteric events, we developed a family of inhibitors that irreversibly block E2–E3 interactions

  RING手指依赖性泛素连接酶（E3）gp78，被称为肿瘤自分泌运动因子受体，有助于肿瘤进展。该蛋白质与其同源泛素结合酶（E2）Ube2g2相互作用，通过它的RING域和一个独特的称为G2BR的区域，该区域与E2牢固结合。G2BR与Ube2g2的结合变构地增强了RING与E2的结合，并且RING的结合也以变构形式触发了G2BR从E2离开。针对这些变构事件，我们开发了一系列抑制剂，这些抑制剂不可逆地阻止E2-E3相互作用，从而消除gp78的致瘤作用。用NCI 60肿瘤细胞系筛选的19种化合物之一显示出出色的抗癌活性。在10μM时，它对40％的细胞系产生了超过50％的生长抑制；当浓度为100μM时，它对大多数细胞系表现出杀伤活性。