(4-Methoxyphenyl)-(4-methylthiadiazol-5-yl)methanone | 78875-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-Methoxyphenyl)-(4-methylthiadiazol-5-yl)methanone
• CAS: 78875-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 234.279
• InChiKey: LOFWVQGQQDKDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(Solvent: Diethyl ether)
• 沸点：
  359.6±52.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxyphenyl)-(4-methylthiadiazol-5-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Chlorosulfurous acid (4-methoxy-phenyl)-(4-methyl-[1,2,3]thiadiazol-5-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-[（（4-取代-1,2,3-噻二唑-5-基）芳基甲基] -4-甲基哌嗪的合成和抗组胺活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600700512
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-羰酰氯 、 苯甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以66%的产率得到(4-Methoxyphenyl)-(4-methylthiadiazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  1-[（（4-取代-1,2,3-噻二唑-5-基）芳基甲基] -4-甲基哌嗪的合成和抗组胺活性。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600700512

文献信息

• Discovery of Novel Isothiazole, 1,2,3-Thiadiazole, and Thiazole-Based Cinnamamides as Fungicidal Candidates
  作者：Lai Chen、Bin Zhao、Zhijin Fan、Mengxu Hu、Qing Li、Wenhao Hu、Jiwei Li、Jinlin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03891

  日期：2019.11.13

  derivatives were rationally designed, synthesized, characterized, and evaluated for their fungicidal activities. Bioassay indicated that a combination of 3,4-dichloroisothiazole active substructures with cinnamamide morpholine lead to significant improvement of in vivo antifungal activities of the target compounds; among them, compound 5a exhibited good fungicidal activity against Pseudoperonspera cubensis

  合理设计，合成，表征和评估了一系列异噻唑，1,2,3-噻二唑和噻唑基肉桂酰胺吗啉衍生物的杀真菌活性。生物测定法表明，3,4-二氯异噻唑活性亚结构与肉桂酰胺吗啉的组合可显着改善目标化合物的体内抗真菌活性。其中，化合物5a在体内对立方体假单胞菌具有良好的杀真菌活性，在100μg/ mL下的抑制率为100％。田间试验表明，在37.5 g ai / 667 m 2时5a（75.9％）和乐果（77.1％）之间的疗效差异不显着。和5a还通过触发黄瓜上的PAL和NPR1防御相关基因表达和防御相关酶苯丙氨酸氨裂合酶（PAL）表达的积累而不是直接抑制，对灰葡萄孢表现出良好的活性。这些发现有力地证明了含有肉桂酰胺吗啉5a的3，4-二氯异噻唑不仅显示出对立方体疫病的良好杀真菌活性，而且还具有作为杀真菌剂的候选植物固有免疫刺激活性，具有杀真菌活性和系统获得性抗性。
• SHAFIEE, A.;MOHAMADPOUR, M.;ABTAHI, F.;KHOYI, A., J. PHARM. SCI., 1981, 70, N 5, 510-513
  作者：SHAFIEE, A.、MOHAMADPOUR, M.、ABTAHI, F.、KHOYI, A.

  DOI：——

  日期：——