奥替那班 | 686344-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥替那班
• 中文别名: 1-[9-(4-氯苯基)-8-(2-氯苯基)-9H-嘌呤-6-基]-4-乙基氨基哌啶-4-甲酰胺
• 英文名称: Otenabant
• 英文别名: CP-945,598；1-[8-(2-chlorophenyl)-9-(4-chlorophenyl)purin-6-yl]-4-(ethylamino)piperidine-4-carboxamide
• CAS: 686344-29-6
• 化学式: C₂₅H₂₅Cl₂N₇O
• 分子量: 510.426
• InChiKey: UNAZAADNBYXMIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（195.92 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Otenabant 是一种有效的、选择性的 cannabinoid receptor CB1 拮抗剂，其 Ki 值为 0.7 nM，对 CB2 的选择性高达 1000 多倍。

靶点

• Ki: 0.7 nM (CB1)

体外研究

Otenabant HCl 对人 CB2 受体的亲和力较低（K_i 值为 7.6 μM），对 CB1 受体有中等未结合微粒体清除率、低 hERG 离子通道亲和力，并且具有良好的中枢神经系统穿透性。

体内研究

• Otenabant 能急性刺激大鼠的能量消耗并减少呼吸商，表明代谢模式从碳水化合物氧化转向脂肪氧化增加。
• 在饮食诱导肥胖的小鼠中，Otenabant HCl（10 mg/kg，口服）在为期 10 天的研究中促进体重减轻约 9%，调整后基线为 15.6%。
• Otenabant HCl 能逆转合成 CB1 受体激动剂 CP-55940 管理下的四种行为（运动活动、体温降低、镇痛和猫滞）。
• 在急性食物摄入模型中，Otenabant HCl 表现出剂量依赖性的食欲抑制作用，并增加能量消耗和脂肪氧化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥替那班 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到奥特那班盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  发现了一种新型的[[1- [9-（4-氯苯基）-8-（2-氯苯基）-9 H-嘌呤-6-基] -4-乙基氨基哌啶-4-羧酸酰胺盐酸盐（CP-945,598），强效和选择性大麻素1型受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了新型大麻素类型1（CB 1）受体拮抗剂3a（CP-945,598）的结构活性关系，设计和合成。化合物3a在结合（K i = 0.7 nM）和功能分析（K i = 0.12 nM）中对人CB 1受体表现出亚纳摩尔效价。在体内，化合物3a逆转了大麻素激动剂介导的反应，减少了食物的摄入，并增加了啮齿动物的能量消耗和脂肪氧化。

  DOI：

  10.1021/jm8012932
• 作为产物：
  描述：

  1-[9-(4-chloro-phenyl)-8-(2-chloro-phenyl)-9H-purin-6-yl]-4-ethylamino-piperidine-4-carboxylic acid amide hydrogensulfate 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 奥替那班
  参考文献：
  名称：

  WO2006/43175

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Novel phenyl-substituted imidazolidines, process for preparation thereof, medicaments comprising said compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110178134A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups have stated meanings, and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  本发明涉及具有所述意义的公式（I）的化合物，以及它们的生理相容性盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心血管代谢综合征。
• AZOLOPYRIDIN-3-ONE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LIPASES AND PHOSPHOLIPASES
  申请人：Petry Stefan

  公开号：US20130157941A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to azolopyridin-3-one derivatives of the general formula (I) with the meanings specified in the description, to their pharmaceutically usable salts and to their use as drug substances.

  本发明涉及通式（I）所示的咪唑吡啶-3-酮衍生物，其含义如描述中所指定的，以及它们的药用盐和作为药物物质的用途。
• Arylchalcogenoarylalkyl-substituted imidazolidine-2,4-diones, process for preparation thereof, medicaments comprising these compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110053947A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups R and R′, A, D, E, G, L, p and R1 to R10 have the stated meanings and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs.

  本发明涉及具有公式（I）的化合物，其中R和R'、A、D、E、G、L、p以及R1至R10具有所述含义，以及它们的生理相容性盐。所述化合物例如可作为抗肥胖药物使用。
• Novel aromatic fluoroglycoside derivatives, pharmaceuticals comprising said compounds and the use thereof
  申请人：FRICK Wendelin

  公开号：US20110059910A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to substituted aromatic fluoroglycoside derivatives, and to the physiologically compatible salts and physiologically functional derivatives thereof. The invention also relates to methods of lowering blood sugar and the treatment of type I and type II diabetes.

  这项发明涉及取代芳香族氟糖苷衍生物，以及其生理兼容盐和生理功能衍生物。该发明还涉及降低血糖和治疗I型和II型糖尿病的方法。
• HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED METHOXYPHENYL DERIVATIVES WITH AN OXO GROUP, PROCESSES FOR PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：KEIL Stefanie

  公开号：US20120004165A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments The invention relates to heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, and to physiologically compatible salts thereof. The invention relates to compounds of the formula I in which R1, R2, R3, R4, R10, X, n, B 1 , B 2 , B 3 and B 4 are each defined as specified, and to the physiologically compatible salts thereof. The compounds are suitable, for example, for treatment of diabetes.

  含有氧代基的杂环取代甲氧基苯基衍生物，其制备方法及用途作为药物。该发明涉及含有氧代基的杂环取代甲氧基苯基衍生物，以及其生理兼容盐。该发明涉及以下式I的化合物 其中R1、R2、R3、R4、R10、X、n、B1、B2、B3和B4分别如规定所定义，以及其生理兼容盐。这些化合物适用于例如糖尿病的治疗。