1-(p-Nitrophenyl)-2-acetylpyrrole | 124469-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(p-Nitrophenyl)-2-acetylpyrrole
• 英文别名: 1-[1-(4-Nitrophenyl)pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 124469-96-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: LLBVYWAVXKPHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Nitrophenyl)-2-acetylpyrrole 在 iron(III)-acetylacetonate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methyl-7-nitropyrrolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–N Cyclization of 1-(N-Arylpyrrol-2-yl)ethanone O-Acetyl Oximes toward Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives

  摘要：

  An efficient and convenient iron-catalyzed protocol has been developed for the synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(N-arylpyrrol-2-yl)ethanone O-acetyl oximes through N-O bond cleavage and intramolecular directed C-H arylation reactions in acetic acid.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00915
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 2-乙酰基吡咯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(p-Nitrophenyl)-2-acetylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–N Cyclization of 1-(N-Arylpyrrol-2-yl)ethanone O-Acetyl Oximes toward Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline Derivatives

  摘要：

  An efficient and convenient iron-catalyzed protocol has been developed for the synthesis of substituted pyrrolo[1,2-a]quinoxalines from 1-(N-arylpyrrol-2-yl)ethanone O-acetyl oximes through N-O bond cleavage and intramolecular directed C-H arylation reactions in acetic acid.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00915

文献信息

• Synthesis and prototropic isomerization of 1-nitrophenyl-2-acylpyrroles
  作者：M. C. Pina、V. A. Budilin、M. Rodrigues、Yu. G. Bundel'

  DOI：10.1007/bf00472382

  日期：1989.3
• PINA, M. DEL K.;BUDYLIN, V. A.;RODRIGES, M.;BUNDEL, YU. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1989) N, S. 324-327
  作者：PINA, M. DEL K.、BUDYLIN, V. A.、RODRIGES, M.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——