1-Iodo-2-(2-prop-2-ynyloxymethyl-allyloxy)-benzene | 179984-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Iodo-2-(2-prop-2-ynyloxymethyl-allyloxy)-benzene
• 英文别名: 1-Iodo-2-[2-(prop-2-ynoxymethyl)prop-2-enoxy]benzene
• CAS: 179984-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₂
• 分子量: 328.15
• InChiKey: YBVMYEYLELABQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iodo-2-(2-prop-2-ynyloxymethyl-allyloxy)-benzene 在 三正丁基氢锡 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以53%的产率得到5'-methylidenespiro[2H-1-benzofuran-3,3'-oxane]
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第5部分：1级联加氢苯乙烯基化-双环化-分子内阴离子捕获。桥环和螺环小和大环杂环的合成

  摘要：

  一系列2-碘代芳基醚和2-碘代芳基酰胺的O-和N -α，ω-烯炔衍生物在0–25°C下经历钯催化的ω-炔烃部分的级联氢化锡烷基化反应，然后在100–110°C下进行双环化终止于分子内sp 3 –sp 2斯蒂勒偶联。这些级联提供了广泛的5/6和5 / 12–17元双环螺环和桥环杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00660-8
• 作为产物：
  描述：

  sodium propargylate 、 1-(2-Chloromethyl-allyloxy)-2-iodo-benzene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-Iodo-2-(2-prop-2-ynyloxymethyl-allyloxy)-benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第5部分：1级联加氢苯乙烯基化-双环化-分子内阴离子捕获。桥环和螺环小和大环杂环的合成

  摘要：

  一系列2-碘代芳基醚和2-碘代芳基酰胺的O-和N -α，ω-烯炔衍生物在0–25°C下经历钯催化的ω-炔烃部分的级联氢化锡烷基化反应，然后在100–110°C下进行双环化终止于分子内sp 3 –sp 2斯蒂勒偶联。这些级联提供了广泛的5/6和5 / 12–17元双环螺环和桥环杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00660-8

文献信息

• Palladium catalysed cascade hydrostannylation-bis-cyclisation-intramolecular anion capture. Routes to bridged- and spiro-cyclic small and macrocyclic heterocycles
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、JoséM Sansano、David Wilson、James Redpath

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00842-8

  日期：1996.6

  Palladium catalysed cascade hydrostannylation of terminal alkynes in α,ω-enynes at 0–25°C followed by bis-cyclisation initiated by insertion of Pd(0) into an aryl iodide at 100–110°C and terminating in an intramolecular Stille coupling provides a wide range of exo-methylene and membered spiro- and bridged-ring heterocycles.

  钯在0–25°C下催化α，ω-炔烃中末端炔的级联氢化苯乙烯化反应，然后通过在100–110°C下将Pd（0）插入碘代芳烃中并终止于分子内Stille偶联而引发双环化反应各种各样的exo-亚甲基和成员的螺环和桥环杂环。