sodium propargylate | 39115-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: sodium propargylate
• 英文别名: sodium propargyloxide；Sodium;prop-2-yn-1-olate
• CAS: 39115-81-6
• 化学式: C₃H₃O*Na
• 分子量: 78.046
• InChiKey: DKURNNKNDHSNTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.02
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 、 sodium propargylate 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RANGANATHAN DARSHAN; RAMESH RATHI; KESAVAN KRISHNAN; SINGH WAHEGURU PAL, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4873-4878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 sodium propargylate
  参考文献：
  名称：

  稀土三氟甲磺酸盐与醇钠的原位反应产生RE-OR键的新方法：ε-己内酯活性开环聚合反应的多功能催化剂

  摘要：

  一系列稀土三氟甲磺酸盐（RE（OTf）3，RE = Sc，Y和Lu）首次用作水分稳定的前体，通过与烷氧基钠（NaOR）的原位反应生成稀土醇盐配合物。四氢呋喃。1 H NMR和13 C NMR结果证实了快速的配体交换过程和稀土-氧（RE-OR）键的形成。在原位形成的催化剂显示朝向活开环聚合ε己内酯（ROP）（CL）的反应性高。例如，Lu（OTf）3 /异丙醇钠（NaO i Pr）催化的CL的ROP为[CL] 0 / [NaO i Pr] 0/ [Lu（OTf）3 ] 0进料比为300/3/1的聚（ε-己内酯）（PCL）具有受控的分子量（M n，exp  = 11.9 kDa vs M n，theo  = 11.8 kDa）并且窄25°C下3分钟内的多分散度（PDI）为1.08。动力学研究和链延伸证实了Lu（OTf）3 / NaO i Pr催化的CL的ROP的受控/活性。另外，通过在Lu（OT

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2014.03.032
• 作为试剂：
  描述：

  四氟乙烯 、 2-丙炔-1-醇 在 sodium propargylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 <1,1,2,2-Tetrafluor-aethyl>--aether
  参考文献：
  名称：

  Explosion of the lithium salt of a propargyl ether containing fluorine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82209-5

文献信息

• The use of sulfonylamido pyrimidines incorporating an unsaturated side chain as endothelin receptor antagonists
  作者：Martin H Bolli、Christoph Boss、Martine Clozel、Walter Fischli、Patrick Hess、Thomas Weller

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01084-3

  日期：2003.3

  A series of compounds structurally related to bosentan 1 featuring an unsaturated side chain at position 6 of the core pyrimidine have been studied for their potential to block the ET(A) and ET(B) receptor. Incorporation of a 2-butyne-1,4-diol linker bearing a pyridyl carbamoyl moiety led to in vitro highly potent endothelin receptor antagonists (e.g., 70 and 75). The propargyl derivative 26 significantly

  研究了一系列与波生丹1结构相关的化合物，这些化合物在嘧啶核的6位上具有不饱和侧链，具有阻断ET（A）和ET（B）受体的潜力。掺入带有吡啶基氨基甲酰基部分的2-丁炔-1，4-二醇接头导致体外高效的内皮素受体拮抗剂（例如70和75）。在高血压盐敏感性Dahl大鼠的体内模型研究中，炔丙基衍生物26显着降低了血压。
• Synthesis of cobalt bis(dicarbollide) conjugates with natural chlorins by the Sonogashira reaction
  作者：M. A. Grin、R. A. Titeev、D. I. Brittal、A. V. Chestnova、A. V. Feofanov、I. A. Lobanova、I. B. Sivaev、V. I. Bregadze、A. F. Mironov

  DOI：10.1007/s11172-010-0065-8

  日期：2010.1

  Novel boron-containing conjugates based on the alkynylated cobalt bis(dicarbollide) anion and chlorin e 6 and purpurinimide p-iodophenyl derivatives were synthesized by the Sonogashira reaction. These conjugates can accumulate in the cancer cell cytoplasm and can be considered as potential candidates for using in boron neutron capture therapy of tumors.

  基于乙炔基钴二碳硼烷阴离子和氯啉e6及紫红素酰亚胺对碘苯衍生物的新型含硼偶联物通过Sonogashira反应合成。这些偶联物可在癌细胞胞浆中积累，并被认为是用于肿瘤硼中子俘获治疗的潜在候选物。
• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。
• Palladium Catalysed Tandem Cyclisation–Anion Capture. Part 5: Cascade Hydrostannylation-bis-cyclisation-intramolecular Anion Capture. Synthesis of Bridged- and Spiro-Cyclic Small and Macrocyclic Heterocycles
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、José M Sansano、David Wilson、James Redpath

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00660-8

  日期：2000.9

  A series of O- and N-α,ω-enyne derivatives of 2-iodoarylethers and 2-iodoarylamides undergo palladium catalysed cascade hydrostannylation of the ω-alkyne moiety at 0–25°C followed by bis-cyclisation at 100–110°C terminating in intramolecular sp3–sp2 Stille coupling. These cascades provide a wide range of 5/6 and 5/12–17 membered bicyclic spiro- and bridged-ring heterocycles.

  一系列2-碘代芳基醚和2-碘代芳基酰胺的O-和N -α，ω-烯炔衍生物在0–25°C下经历钯催化的ω-炔烃部分的级联氢化锡烷基化反应，然后在100–110°C下进行双环化终止于分子内sp 3 –sp 2斯蒂勒偶联。这些级联提供了广泛的5/6和5 / 12–17元双环螺环和桥环杂环。
• Esters Of Glucuronide Prodrugs Of Anthracyclines And Method Of Preparation And Use In Tumor-Selective Chemotherapy
  申请人：Aben Rene Wilhelmus Marie

  公开号：US20090227617A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to novel esters and in particular to some novel esters of glucuronide prodrugs of anthracyclines having tunable water-solubility, their synthesis and use in tumor-selective chemotherapy. It appeared that in the final step in the synthesis of these prodrugs, i.e. the coupling of the glucuronide spacer moiety to the parent drug molecule, protection of the sugar hydroxyls is, surprisingly, no longer required. A process for the preparation of these unprotected sugar spacer moieties is also disclosed.

  该发明涉及新型酯类化合物，特别是一些新型葡萄糖醛酸盐前药的酯类化合物，其具有可调节的水溶性，以及它们在肿瘤选择性化疗中的合成和应用。在这些前药的合成的最后一步中，即将葡萄糖醛酸盐间隔基与母药分子偶联时，令人惊讶的是，不再需要保护糖羟基。还公开了一种制备这些未保护糖间隔基的过程。