(2R,4R)-4-(allyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 147267-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R)-4-(allyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,4R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-prop-2-enoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 147267-01-4
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₅
• 分子量: 271.313
• InChiKey: BLBHRAKGKXHIAB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-(allyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以77%的产率得到(2R,4R)-tert-butyl 4-(allyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列新型取代的γ-内酰胺，化学式为(I)或其立体异构体；或其药用盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，它们的药用组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  US20060046984A1
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-羟基-D-脯氨酸 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2R,4R)-4-(allyloxy)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-保护烷氧基脯氨酸在特定溶剂化条件下的化学选择性合成

  摘要：

  N-保护的羟脯氨酸 (Hyp) 通过直接 O-烷基化被化学选择性地转化为烷氧基脯氨酸衍生物。在作为溶剂的二甲基亚砜和四氢呋喃 (1:16 v/v) 的混合物中，起始的 Hyp 被转化为相应的二价阴离子。在这些条件下，羧基阴离子显示出降低的亲核性，因为它被特异性地溶剂化，而更具反应性的氧阴离子被选择性地烷基化。N-保护的反-4-烷氧基-、顺-4-烷氧基-和反-3-烷氧基脯氨酸因此以非常高的总产率和立体中心构型的完全稳定性在单个步骤中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402429

文献信息

• Novel isophthalates as beta-secretase inhibitors
  申请人：Thompson A. Lorin

  公开号：US20060229309A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  There is provided a series of substituted isophthalates of formula (I) or a stereoisomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, R 3 , R 5 and R 6 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列取代的异苯二甲酸酯化合物(I)或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中W、R3、R5和R6如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生有关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的化合物。
• Gamma-lactams as beta-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07388007B2

  公开（公告）日：2008-06-17

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R4, R5 and R6 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新的取代的伽玛内酰胺化合物，其化学式为(I)或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物通过β-分泌酶抑制淀粉样前体蛋白(APP)的处理，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及的化合物对于与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的治疗是有用的。
• Isophthalates as beta-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07745470B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  There is provided a series of substituted isophthalates of formula (I) or a stereoisomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, R3, R5 and R6 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列取代的异苯二甲酸酯化合物，其化学式为(I)或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中W、R3、R5和R6的定义如本文所述，还提供了这些化合物的制药组合物和使用方法。这些新型化合物能够抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工作用，更具体地，它们能够抑制Aβ肽的产生。本文披露的化合物可用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病。
• NOVEL ISOPHTHALATES AS BETA-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：Thompson, III Lorin A.

  公开号：US20100222581A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  There is provided a series of substituted isophthalates of formula (I) or a stereoisomer thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein W, R 3 , R 5 and R 6 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供一系列式(I)的取代异苯二甲酸酯或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中W、R3、R5和R6如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白(APP)的加工，更具体地，抑制Aβ肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的病症的化合物。
• WO2006/99352
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——