3-[1-(benzyloxy)methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole | 877610-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 3-[1-(benzyloxy)methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(phenylmethoxymethyl)-3-[1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 877610-64-5
• 化学式: C₅₄H₅₀N₂O₈
• 分子量: 855.0
• InChiKey: KMFJMUADOUCSSS-QWUCEAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-(benzyloxy)methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole 、 对苯醌 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到1,3-dihydro-2-benzyloxymethyl-7,8-(1,1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranosyl))-4-hydroxybenzo[1,2-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新吡咯并咔唑的合成，检查点激酶1抑制特性和体外抗增殖活性。

  摘要：

  在研究颗粒形式类似物的构效关系过程中，合成了新的吡咯并[3,4-c]咔唑，其中咪唑杂环被五元环内酰胺系统或二甲基环戊二酮取代。此外，已经报道了原始结构的合成，其中糖部分经由氧连接至吲哚氮和六元D环。描述了新合成的化合物对检查点激酶1的抑制活性及其对三种肿瘤细胞系的体外抗增殖活性：鼠白血病L1210，人结肠癌HT29和HCT116。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.02.061
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 3-[1-(benzyloxy)methyl-2,5-dihydro-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-1-(1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranos-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones bearing a sugar moiety

  摘要：

  The synthesis of a series of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones, structurally related to the G2 checkpoint inhibitor granulatimide and bearing a sugar moiety, is described. Substitutions were carried out at the 6-position of the glycosyl unit to lead to an amino substituent as observed in many biologically active compounds such as anthracyclins or staurosporines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.077

文献信息

• Synthesis, checkpoint kinase 1 inhibitory properties and in vitro antiproliferative activities of new pyrrolocarbazoles
  作者：Elisabeth Conchon、Fabrice Anizon、Bettina Aboab、Roy M. Golsteyn、Stéphane Léonce、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.061

  日期：2008.4

  replaced by a five-membered ring lactam system or a dimethylcyclopentanedione. Moreover, the synthesis of an original structure in which a sugar moiety is attached to the indole nitrogen and to a six-membered D ring via an oxygen is reported. The inhibitory activities of the newly synthesized compounds toward checkpoint kinase 1 and their in vitro antiproliferative activities toward three tumor cell lines:

  在研究颗粒形式类似物的构效关系过程中，合成了新的吡咯并[3,4-c]咔唑，其中咪唑杂环被五元环内酰胺系统或二甲基环戊二酮取代。此外，已经报道了原始结构的合成，其中糖部分经由氧连接至吲哚氮和六元D环。描述了新合成的化合物对检查点激酶1的抑制活性及其对三种肿瘤细胞系的体外抗增殖活性：鼠白血病L1210，人结肠癌HT29和HCT116。
• Synthesis of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones bearing a sugar moiety
  作者：Hélène Hénon、Fabrice Anizon、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.077

  日期：2006.2

  The synthesis of a series of dipyrrolo[3,4-a:3,4-c]carbazole-1,3,4,6-tetraones, structurally related to the G2 checkpoint inhibitor granulatimide and bearing a sugar moiety, is described. Substitutions were carried out at the 6-position of the glycosyl unit to lead to an amino substituent as observed in many biologically active compounds such as anthracyclins or staurosporines. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.