[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl imidazole-1-carboxylate | 176787-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl imidazole-1-carboxylate
• CAS: 176787-44-3
• 化学式: C₃₂H₃₄N₂O₇
• 分子量: 558.631
• InChiKey: RRFYTHRJZQASQQ-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl imidazole-1-carboxylate 以84%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  脱羧糖基化反应与分子间反应过程[1]

  摘要：

  混合的糖基碳酸酯在酸催化下转化为糖苷。用等量的碳酸盐5和6进行的竞争实验导致了糖基供体和受体部分的完全加扰：不仅获得了预期的糖苷7和8，而且实际上获得了相等量的糖苷9和10。因此，酸催化下的脱羧糖基化是分子间反应。讨论了反应过程。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00561-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过混合碳酸盐的新型分子内脱羧糖基化

  摘要：

  已经开发出两步糖基化方法，其涉及（1）通过使用碳酸盐作为连接物来连接两个糖，（2）借助于路易斯酸去除二氧化碳以形成糖苷键。该糖基化过程基于相反的连接方式，其中糖基受体被激活以连接糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00272-9

文献信息

• An a-Selective Glycosylation via Decarboxylation of Mixed Carbonate Catalyzed by the Combination of Lewis Acid and Silver Perchlorate
  作者：Shiro Ikegami、Takamasa Iimori、Isao Azumaya、Takafumi Shibazaki

  DOI：10.3987/com-97-s84

  日期：——
• A novel intramolecular decarboxylative glycosylation via mixed carbonate
  作者：Takamasa Iimori、Takafumi Shibazaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00272-9

  日期：1996.3

  A two-step glycosylation procedure, which involves (1) linking two sugars by using carbonate as a connector, (2) removing carbon dioxide to form a glycosidic bond by the aid of Lewis acid, has been developed. This glycosylation procedure was based on the opposite mode of connection, where a glycosyl acceptor was activated to link sugars.

  已经开发出两步糖基化方法，其涉及（1）通过使用碳酸盐作为连接物来连接两个糖，（2）借助于路易斯酸去除二氧化碳以形成糖苷键。该糖基化过程基于相反的连接方式，其中糖基受体被激活以连接糖。
• Decarboxylative Glycosylation Reaction Intra- Versus Intermolecular Reaction Course
  作者：Götz Scheffler、Richard R. Schmidt*

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00561-3

  日期：1997.4

  Mixed glycosyl carbonates are transformed under acid catalysis into glycosides. Competition experiments with equal amounts of carbonates 5 and 6 led to complete scrambling of the glycosyl donor and acceptor moieties: not only the expected glycosides 7 and 8 but in practically equal amounts also glycosides 9 and 10 were obtained. Therefore, decarboxylative glycosylation under acid catalysis is an intermolecular

  混合的糖基碳酸酯在酸催化下转化为糖苷。用等量的碳酸盐5和6进行的竞争实验导致了糖基供体和受体部分的完全加扰：不仅获得了预期的糖苷7和8，而且实际上获得了相等量的糖苷9和10。因此，酸催化下的脱羧糖基化是分子间反应。讨论了反应过程。©1997爱思唯尔科学有限公司。