bungeanool | 117568-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: bungeanool
• 英文别名: N-(2-methyl-2-hydroxypropyl)-tetradeca-(2E,4E,8Z,11Z)-tetraeneamide；(2E,4E,8Z,11Z)-N-(2-hydroxy-2-methylpropyl)tetradeca-2,4,8,11-tetraenamide
• CAS: 117568-40-8
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: HSFPMLIZJAVYHM-GTDPEVRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2H-吡喃,2-(6-庚炔-1-氧基)四氢 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 Lindlar’s catalyst 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 bungeanool
  参考文献：
  名称：

  Bungeanool、Isobungeanool、Dihydrobungeanool、Tetrahydrobungeanool、Hazaleamide、Lanyuamide III 和类似物的合成

  摘要：

  花椒是从花椒果皮中分离得到的一族醇酰胺类天然产物，在结构上与花椒有亲缘关系。虽然 sanshools，尤其是羟基-α-sanshool，已在各种背景下进行了研究，但关于 bungeanools 的研究却非常有限。为了促进他们的研究，我们通过使用也适用于合成类似物的灵活路线开发了该化合物家族所有四个成员的立体选择性合成。合成中的关键转化是立体选择性三苯基膦/苯酚催化的炔酸酯异构化为相应的共轭 E,E-二烯酸酯。

  DOI：

  10.1055/a-1653-4050

文献信息

• 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832233A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to 1H-pyrrole-2,4-dicarbonyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, R3, Z. Z' and J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) or of a mixture of compounds of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的1H-吡咯-2,4-二羰基衍生物，其中R1、R2、R3、Z、Z'和J按描述定义，及其混合物，以及用作调味剂的使用。根据本发明的化合物适用于生产、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及包含式(I)化合物或式(I)化合物混合物的有效量的调味混合物、口腔消费的组成物以及即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• Imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives and their use as flavoring agents
  申请人：IMAX Discovery GmbH

  公开号：EP2832234A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present invention primarily relates to imidazo[1,2-a]pyridine-ylmethyl-derivatives of Formula (I) wherein R1, R2, X, W e J are as defined in the description, to mixtures thereof and to the use thereof as flavoring agents. The compounds in accordance with the present invention are suitable for producing, imparting, or intensifying an umami flavor. The invention further relates to flavoring mixtures, compositions for oral consumption as well as ready-to-eat, ready-to-use and semifinished products, comprising an effective amount of the compound of Formula (I) and to specific methods for producing, imparting, modifying and/or intensifying specific flavor impressions.

  本发明主要涉及式(I)的咪唑[1,2-a]吡啶基甲基衍生物，其中R1、R2、X、W和J如描述中定义，以及涉及它们的混合物和使用它们作为调味剂。根据本发明的化合物适合于产生、赋予或增强鲜味。本发明进一步涉及调味混合物、口腔摄入的配方以及包含有效量的式(I)化合物的即食、即用和半成品，以及用于生产、赋予、改变和/或增强特定风味印象的特定方法。
• HOMOVANILLIC ESTER, MORE PARTICULARLY FOR ACHIEVING AN IMPRESSION OF HEAT AND/OR SPICINESS
  申请人：BACKES Michael

  公开号：US20190276386A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Compounds of formula (I) and novel uses of compounds of formula (I), such as for flavour compositions. New preparations and new methods using compounds of formula (I).

  公式（I）的化合物和公式（I）的新用途，比如用于香味组合。使用公式（I）的新制剂和新方法。
• AROMA COMPOSITIONS OF ALKAMIDES WITH HESPERETIN AND/OR 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES AND SALTS THEREOF FOR ENHANCING SWEET SENSORY IMPRESSIONS
  申请人：Ley Jakob

  公开号：US20080242740A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention primarily relates to aroma compositions of (i) certain saliva-stimulating alkamides having a tingling, pungent and/or hot flavor (such as for example pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin (5,7-dihydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-chroman-4-one) or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones (3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-ones) and/or the salts thereof, the use thereof to enhance the sweet flavor of sweet-tasting substances or the sweet odor impression of aroma substances which give rise to a sweet odor impression, but in particular to enhance the sweet initial flavor or odor (initial sweetness). The invention thus relates to the use of said aroma compositions as general sweetness enhancers and enhancers of initial sweetness. The invention further relates to certain preparations which contain an effective amount of said aroma compositions of (i) alkamides (such as in particular pellitorines, spilanthol) with (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and methods for enhancing the sweet flavor or initial sweetness of a sweet-tasting substance or the sweet odor impression or initial sweetness of an aroma substance which gives rise to a sweet odor impression. The invention also relates to the use of certain alkamides (i) to enhance the initial sweetness of a preparation comprising (ii) hesperetin or the enantiomers and/or salts thereof and/or (iii) 4-hydroxydihydrochalcones and/or the salts thereof and (b) sweet-tasting substances and/or (c) aroma substances which give rise to a sweet odor impression.

  该发明主要涉及具有刺激唾液分泌的辣味、刺激性和/或辛辣风味的某些唾液激发烷酰胺（例如佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素（5,7-二羟基-3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-4-羟基-香豆素）或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮（3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙酮）和/或其盐的香气组合物，其用途是增强甜味物质的甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象，尤其是增强甜味的初始风味或香气（初始甜味）。该发明因此涉及将所述香气组合物用作一般甜味增强剂和初始甜味增强剂。该发明还涉及含有有效量所述香气组合物的某些配方（i）烷酰胺（例如特别是佩利托林、斯皮兰托尔）与（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的方法，用于增强甜味物质的甜味或初始甜味或产生甜味印象的香料物质的甜味印象或初始甜味。该发明还涉及使用某些烷酰胺（i）来增强含有（ii）橙皮素或其对映体和/或盐以及（iii）4-羟基二氢黄烷酮和/或其盐的配方的初始甜味以及（b）甜味物质和/或（c）产生甜味印象的香料物质的初始甜味。
• Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von unerwünschtem bitteren und adstringierenden Eindruck
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP2008530A1

  公开（公告）日：2008-12-31

  Die Erfindung betrifft eine Aromakomposition zum Verringern oder Unterdrücken von bitterem und adstringierendem Eindruck im Mundraum, umfassend (i) einen oder mehrere speichelfördernde Aroma- und/oder Geschmackstoffe und (ii) einen oder mehrere bestemmte bittermaskierende Aroma- und/oder Geschmackstoffe und gegebenenfalls (iii) einen oder mehrere weitere Aromastoffe, wobei vorzugsweise wenigstens ein Aromastoff ein Schlechtgerüche unterdrückender Aromastoff ist und gegebenenfalls (iv) einen oder mehrere Hilfs- oder Trägerstoffe.

  本发明涉及一种用于减少或抑制口腔苦涩感的调味组合物，包括 (i) 一种或多种促进唾液分泌的香味和/或味道物质，以及 (ii) 一种或多种添加的掩盖苦味的香味剂和/或调味剂 以及 (iii) 一种或多种其他调味剂，最好至少有一种调味剂是抑制恶臭的调味剂 以及 (iv) 一种或多种辅助或载体物质。