1,5-二甲基-1H-吡唑-4-胺 | 121983-36-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,5-二甲基-1H-吡唑-4-胺
• 中文别名: 1,5-二甲基-4-氨基吡唑
• 英文名称: 1,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-amine
• 英文别名: 1,5-dimethylpyrazol-4-amine；4-amino-1,5-dimethylpyrazole
• CAS: 121983-36-6
• 化学式: C₅H₉N₃
• mdl: MFCD02253774
• 分子量: 111.147
• InChiKey: JKSYHPUINDBWRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

制备方法与用途

1,5-二甲基-1H-吡唑-4-胺可以作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工生产过程中被广泛使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑-4-胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.2%的产率得到1-Methyl-5-(1,5-dimethylpyrazol-4-ylazomethyl)pyrazole-4-diazonium chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Investigations of the Richter reaction in a series of vicinal alkynylpyrazolediazonium salts

  摘要：

  用亚硝酸钠在盐酸或氢溴酸中处理沧炔基氨基吡唑时，通过相应的炔基吡唑重氮盐的环化作用，沧炔基氨基吡唑的所有位置异构体都会转化为吡唑并哒嗪。环化的难易程度明显取决于吡唑核周围炔基和重氮基的位置：由相应的 4-炔基-5-氨基吡唑 1a-c 生成的 4-炔基吡唑-5-重氮盐在 0-20 °C 下环化生成 4-氯和 4-溴-1H-吡唑并[3,4-c]哒嗪 2a-c 和 3a；5-炔基吡唑-4-重氮盐 5a,b 的杂环化反应需要加热至 100-105 ℃，得到 7-氯-1H-吡唑并[4,3-c]哒嗪 6a,b，收率很高。在 1-甲基-3-炔基吡唑-4-重氮盐 8a,b 的环化过程中，甲基向邻近的氮原子迁移，从而得到了与 5-炔基吡唑-4-重氮盐 5a,b 环化过程相同的 7-氯-1H-吡唑并[4,3-c]哒嗪 6a,b。用碳酸氢钠处理后，1,5-二甲基吡唑-4-重氮盐 8a-c 生成 5-(吡唑-4-基氮甲基)吡唑-4-重氮氯化物衍生物 9a-c，这些衍生物在碱存在下发生环化，生成相应的 6-(吡唑-4-基氮)-4H-吡唑并[4,3-c]吡唑 10a-c。与此相反，在 50-60 °C 的温度下，由 4-炔基-3-氨基吡唑 11a,b 衍生出的 4-炔基吡唑-3-重氮盐进行杂环化反应，得到 4-羟基-2H-吡唑并[3,4-c]哒嗪 12a,b（主要成分）以及相应的 6-卤代哒嗪 13a,b 和 14a（次要成分）。

  DOI：

  10.1039/a903755a
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1,5-二甲基吡唑 、 肼 生成 1,5-二甲基-1H-吡唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  ANDREEVA M. A.; MANAEV YU. A.; MUSHIJ R. YA.; PEREVALOV V. P.; SERAYA V. +, ZH. OBSHCH. XIMII, 1980, 50, HO 9, 2106-2109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOUND, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087905A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Compounds having activity as LRRK2 inhibitors are disclosed. The compounds are of formula (I) including stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  披露了具有LRRK2抑制剂活性的化合物。这些化合物具有公式(I)，包括立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐和前药。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] BENZOLACTAM COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOLACTAMES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2017068412A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The invention provides a compound of formula (0): or a pharmaceutically acceptable salt, N-oxide or tautomer thereof. The compounds are inhibitors of ERK 1/2 kinases and will be useful in the treatment of ERKl/2-mediated conditions. The compounds are therefore useful in therapy, in particular in the treatment of cancer.

  该发明提供了一个化合物，其化学式为(0)：或其药学上可接受的盐、N-氧化物或互变异构体。这些化合物是ERK 1/2激酶的抑制剂，并将在治疗ERKl/2介导的疾病中发挥作用。因此，这些化合物在治疗中特别是在癌症治疗中是有用的。
• Two-Directional Approach for the Rapid Synthesis of 2,4-Bis-Aminoaryl Pyridine Derivatives
  作者：Rémy Morgentin、Bernard Barlaam、Kevin Foote、Lorraine Hassall、Janet Hawkins、Clifford D. Jones、Antoine Le Griffon、Aurelien Peru、Patrick Plé

  DOI：10.1080/00397911.2010.520403

  日期：2012.1.1

  pyridine compounds from a common starting material. The C-4/C-2 approach uses palladium-mediated coupling reactions to sequentially functionalize C-4 and then C-2. An alternative C-2/C-4 route uses a regioselective SNAr reaction to first substitute at C-2 then subsequently at C-4 by a palladium-mediated reaction. Both approaches have been used successfully to provide a range of 2,4-bis-aminoaryl pyridine

  摘要 我们同时开发了两种不同的方法，以从常见的起始材料中快速获取 2,4-双氨基芳基吡啶化合物。C-4/C-2 方法使用钯介导的偶联反应依次功能化 C-4，然后是 C-2。另一种 C-2/C-4 路线使用区域选择性 SNAr 反应，首先在 C-2 处取代，然后在 C-4 处通过钯介导的反应进行取代。两种方法均已成功用于提供一系列 2,4-双-氨基芳基吡啶化合物。图形概要
• PYRAZOLYLAMINOPYRIDINES AS INHIBITORS OF FAK
  申请人：ADAMS Jerry Leroy

  公开号：US20100113475A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a compound of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 11 , R 12 , R 13 , Q, Z, and p are as described herein. Compounds of the present invention are useful for the treatment of cancers.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R11、R12、R13、Q、Z和p如本文所述。本发明的化合物可用于治疗癌症。
• [EN] BENZOAZEPINE ANALOGS AS INHIBITING AGENTS FOR BRUTON'S TYROSINE KINASE<br/>[FR] ANALOGUES DE BENZOAZÉPINE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：BIOGEN MA INC

  公开号：WO2018191577A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Provided are compounds of Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their production and compounds of formula (I) for use in treating a disease responsive to the inhibition of Bruton's tyrosine.

  提供了式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法和用于治疗对布鲁顿酪氨酸抑制敏感的疾病的式（I）的化合物。