2-甲基荧蒽 | 33543-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-甲基荧蒽
• 中文别名: 2-甲基苯并蒽；2-甲基荧蒽/2-甲基-1,2-苯并苊
• 英文名称: 2-methylfluoranthene
• CAS: 33543-31-6
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: VVRCMNWZFPMXQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  396.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1020 (estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 保留指数：
  362.09;362.09
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟气中。
  • IARC致癌性评估显示存在有限的证据表明其具有致癌活性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-甲基荧蒽

IARC Carcinogenic Agent:2-Methylfluoranthene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第7卷补充：致癌性的总体评估：更新国际癌症研究机构专著第1至42卷，1987年；440页；ISBN 92-832-1411-0（已绝版）

IARC Monographs:Volume Sup 7: Overall Evaluations of Carcinogenicity: An Updating of IARC Monographs Volumes 1 to 42, 1987; 440 pages; ISBN 92-832-1411-0 (out of print)

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基荧蒽 在 盐酸 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 过氧化氢苯甲酰 、 草酰氯 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 trans-11,12-dihydro-11,12-dihydroxybenzofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  A study of chemical carcinogenesis. 57. Synthesis and mutagenicity of dihydrodiol metabolites of benzo[b]fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a026
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1,10b-dihydro-2H-fluoranthen-3-one 在 氢氧化钾 、 四氯苯醌 、 一水合肼 、 乙二醇 、 xylene 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-甲基荧蒽
  参考文献：
  名称：

  146.荧光素的合成。第九部分 3-甲基荧蒽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000803

文献信息

• 2-[(Arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediol DNA intercalators. An examination of the effects of aromatic ring variation on antitumor activity and DNA binding
  作者：Kenneth W. Bair、C. Webster Andrews、Richard L. Tuttle、Vincent C. Knick、Michael Cory、David D. McKee

  DOI：10.1021/jm00111a010

  日期：1991.7

  The effects of variation of aromatic ring size, shape, and side-chain position on antitumor activity and DNA binding in a series of carbocyclic 2-[(arylmethyl)amino]-2-methyl-1,3-propanediols (AMAPs) were examined. In general, the interaction of AMAPs with DNA increases as the intercalating ring system grows in area, with three distinct binding levels evident. Isomers from a specific ring system appear to bind DNA similarly. DNA binding is not the sole criterion for antitumor activity for the AMAPs studied; the magnitude of the DELTA-T(m) does not correlate with the antitumor activity observed. Significant in vivo P388 activity was seen for AMAP congeners from several tetracyclic ring systems. However, isomers from each of the specific ring systems produced a wide range of in vivo P388 activity. Thus, AMAP antitumor activity is not a function of the ring system per se, but rather appears to be related to the shape of the specific molecule. Three AMAP congeners (crisnatol (770U82, 773U82, and 502U83) are currently in clinical trials.
• A study of chemical carcinogenesis. 75. Synthesis of methylated benzo[b]fluoranthenes and benzo[k]fluoranthenes
  作者：Shantu Amin、Keith Huie、Nalband Hussain、George Balanikas、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/jo00211a031

  日期：1985.5
• Finger,C., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2567 - 2580
  作者：Finger,C.

  DOI：——

  日期：——
• AMIN, S.;HUSSAIN, N.;BRIELMANN, H.;HECHT, S. S., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1091-1095
  作者：AMIN, S.、HUSSAIN, N.、BRIELMANN, H.、HECHT, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• AMIN, SHANTU;HUIE, KEITH;HUSSAIN, NALBAND;BALANIKAS, G.;HECHT, S. S., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 11, 1948-1954
  作者：AMIN, SHANTU、HUIE, KEITH、HUSSAIN, NALBAND、BALANIKAS, G.、HECHT, S. S.

  DOI：——

  日期：——