2-异丙基-3,4-二甲氧基-苯甲酸 | 71596-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-异丙基-3,4-二甲氧基-苯甲酸
• 英文名称: 2-isopropyl-3,4-dimethoxy-benzoic acid
• 英文别名: 2-Isopropyl-3,4-dimethoxy-benzoesaeure；3,4-Dimethoxy-2-propan-2-ylbenzoic acid
• CAS: 71596-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QQLQNRSTNOOGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-异丙基-3,4-二甲氧基-苯甲酸 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 硫酸 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 生成 13-methoxytotara-8,11,13-trien-12-ol
  参考文献：
  名称：

  The Revised Structure of Dispermol and Total Synthesis of Maytenoquinone, Dispermol, and Dispermone

  摘要：

  β-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基氯缩合生成醇（15），然后转化为(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-6-酮（18）。(±)-18脱甲基后经空气氧化得到(±)-美替诺醌。(±)-15中羟基的还原裂解产生了苯乙基衍生物，环化后得到(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（23）及其顺式异构体（24）。用三氧化铬氧化(±)-23，然后将生成的 7-氧代化合物 (25) 去甲基化，得到了(±)-二苯甲酮。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基三苯基氯化鏻的 Wittig 反应生成苯乙烯衍生物。对其进行部分氢化，然后环化得到 (+)-23 和 (-)-24。反式异构体(23)通过(-)-25 转化为(-)-二苯甲酮(3)，并部分去甲基化为(+)-12-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-13-醇(2)，这是二苯甲醇的拟议结构。由于合成的(+)-2 与天然化合物不完全相同，(-)-3 随后被转化为(+)-13-甲氧基土荆皮-8,11,13-三烯-12-醇，这与天然二香豌豆酚完全相同。(-)-25也转化成了(+)-maytenoquinone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1957
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-异丙基-3,4-二甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Structure of Gossypol. XXI.¹ Synthesis of 1,2-Dimethoxy-3-isopropyl-4-benzoic Acid and of Apogossypolic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01874a039

文献信息

• Orientation in Aromatic Substitution. I. 1,2-Dimethoxy-3-isopropylbenzene and 3,5-Dimethylanisole
  作者：J. D. Edwards、J. L. Cashaw

  DOI：10.1021/ja01596a071

  日期：1956.8
• ARENS, HANS;ULBRICH, BERNHARD;FISCHER, HARTMUT;DEREU, NORBERT;BIEDERMANN,+
  作者：ARENS, HANS、ULBRICH, BERNHARD、FISCHER, HARTMUT、DEREU, NORBERT、BIEDERMANN,+

  DOI：——

  日期：——