(4R,5R,6S)-4-tert-Butoxy-6-((R)-tert-butoxycarbonyl-phenyl-methoxy)-6-ethyl-5-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 543741-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-4-tert-Butoxy-6-((R)-tert-butoxycarbonyl-phenyl-methoxy)-6-ethyl-5-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R,4R)-2-ethyl-3-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[(1R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxo-1-phenylethoxy]-3,4-dihydropyran-6-carboxylate
• CAS: 543741-95-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₇
• 分子量: 462.584
• InChiKey: YLZQPMYARSHKRG-JOWUVIOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-4-tert-Butoxy-6-((R)-tert-butoxycarbonyl-phenyl-methoxy)-6-ethyl-5-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(2R,4R,5R,6R)-4-tert-Butoxy-6-((R)-tert-butoxycarbonyl-phenyl-methoxy)-6-ethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酮衍生的烯醇醚的不对称杂环加成，在1,2,3,5-四取代的四氢吡喃的合成中具有显着的立体控制

  摘要：

  手性1,2,3,5-取代的四氢吡喃的合成已通过不对称杂Diels-Alder（HDA）反应实现。涉及衍生自（R）-扁桃酸的三取代手性烯醇醚作为亲二烯体的关键步骤促进了三个立体形成中心的产生，其具有显着且前所未有的内在和面部立体控制。通过在木炭和二异丙基乙胺上使用Pd优化杂加合物2的氢化反应，得到独特的异构体。手性诱导剂通过缩醛还原反应进行了清洁和立体选择性去除，这证明了该方法对于有效构建生物活性分子关键中间体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00162-x
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butoxymethylenepyruvic acid methyl ester 、 (R)-((E)-1-Ethyl-propenyloxy)-phenyl-acetic acid tert-butyl ester 在 Eu(fod)3 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 以83%的产率得到(4R,5R,6S)-4-tert-Butoxy-6-((R)-tert-butoxycarbonyl-phenyl-methoxy)-6-ethyl-5-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过酮衍生的烯醇醚的不对称杂环加成，在1,2,3,5-四取代的四氢吡喃的合成中具有显着的立体控制

  摘要：

  手性1,2,3,5-取代的四氢吡喃的合成已通过不对称杂Diels-Alder（HDA）反应实现。涉及衍生自（R）-扁桃酸的三取代手性烯醇醚作为亲二烯体的关键步骤促进了三个立体形成中心的产生，其具有显着且前所未有的内在和面部立体控制。通过在木炭和二异丙基乙胺上使用Pd优化杂加合物2的氢化反应，得到独特的异构体。手性诱导剂通过缩醛还原反应进行了清洁和立体选择性去除，这证明了该方法对于有效构建生物活性分子关键中间体的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00162-x

文献信息

• Remarkable stereocontrol in the synthesis of 1,2,3,5-tetrasubstituted tetrahydropyrans via an asymmetric heterocycloaddition of a ketone-derived enol ether
  作者：J GONG、E BONFAND、E BROWN、G DUJARDIN、V MICHELET、J GENET

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00162-x

  日期：2003.3.3

  The synthesis of chiral 1,2,3,5-substituted tetrahydropyrans has been realized via an asymmetric hetero Diels–Alder (HDA) reaction. The key step that involved a trisubstituted chiral enol ether derived from (R)-mandelic acid as the dienophile promoted the creation of three stereogenic centers with a remarkable and unprecedented endo and facial stereocontrol. The hydrogenation of the heteroadduct 2

  手性1,2,3,5-取代的四氢吡喃的合成已通过不对称杂Diels-Alder（HDA）反应实现。涉及衍生自（R）-扁桃酸的三取代手性烯醇醚作为亲二烯体的关键步骤促进了三个立体形成中心的产生，其具有显着且前所未有的内在和面部立体控制。通过在木炭和二异丙基乙胺上使用Pd优化杂加合物2的氢化反应，得到独特的异构体。手性诱导剂通过缩醛还原反应进行了清洁和立体选择性去除，这证明了该方法对于有效构建生物活性分子关键中间体的潜力。