(Z)-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 496911-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: (Z)-3-[2-oxo-2-(4-nitrophenyl)ethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2-one；(3Z)-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene]-1,4-dihydroquinoxalin-2-one
• CAS: 496911-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 309.281
• InChiKey: WEFWZXZGYYBOFO-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 在 BF₃OEt 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以87%的产率得到3-[2-oxo-2-(4-nitrophenyl)vinyl]-1H-quinoxalinonatoboron difluoride
  参考文献：
  名称：

  两种新型带有杂环1,3-烯氨基酮配体的新型荧光BF 2配合物的合成，结构和光谱研究

  摘要：

  两种类型的新颖的BF 2个络合物容易由BF的反应获得3 OET与3-（2-氧代-2- arylethylidene）-3,4-二氢-1- ħ -喹喔啉-2-酮或3-（2-氧代-2-芳基亚乙基）-3,4-二氢苯并[1,4]恶嗪-2-酮分别在回流的乙酸/甲苯溶剂混合物中。通过元素分析，FT-IR，1 H，13 C，11 B，19 F NMR证实了该配合物，并对其中之一进行了X射线晶体学研究。这些配合物的出色的光物理性质由紫外可见吸收和荧光发射光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.01.019
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene]-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  由(杂)芳酰基丙酮酸酯和邻苯二胺形成4-(杂)芳基-3H-1,5-苯二氮卓-2-羧酸酯

  摘要：

  (杂)芳酰基丙酮酸的酯可以与邻苯二胺反应，导致形成 ( Z )-3-(2-(杂)芳基-2-氧代亚乙基)-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-和4-(杂)芳基-3H- 1,5-苯二氮卓-2-羧酸酯。所获得的产物比率取决于由于(杂)芳酰基丙酮酸酯的(杂)芳酰基部分中的取代基所产生的电子效应和反应条件。当使用不带取代基的(杂)芳酰基丙酮酸酯时，以及在乙酸中进行反应时，观察到与药物化学相关的喹喔啉酮的最高比例，取代基会导致(杂)芳酰基部分产生负面介观效应。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03235-6

文献信息

• Sulfamic Acid as an Effective Catalyst in Solvent‐Free Synthesis of β‐Enaminoketone Derivatives and X‐ray Crystallography of Their Representatives
  作者：Min Xia、Bin Wu、Guo‐Feng Xiang

  DOI：10.1080/00397910701873250

  日期：2008.3.28

  Abstract Two types of β‐enaminoketone derivatives of 3‐(2‐oxo‐2‐arylethylidene)‐3,4‐dihydro‐1H‐quinoxalin‐2‐ones and 3‐(2‐oxo‐2‐arylethylidene)‐3,4‐dihydro‐benzo[1,4]oxazin‐2‐ ones were effectively and conveniently prepared in good to excellent yields under solvent‐free conditions via the catalysis of sulfamic acid in the corresponding condensations of o‐phenylenediamine and o‐aminophenol with ethyl

  摘要 3-(2-oxo-2-arylethylidene)-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-ones和3-(2-oxo-2-arylethylidene)-3,4的两种β-烯氨基酮衍生物在无溶剂条件下，通过氨基磺酸催化邻苯二胺和邻氨基苯酚与乙基 2 的相应缩合反应，可以有效且方便地制备-二氢苯并[1,4]恶嗪-2-类化合物。 ,4-dioxo-4-arylbutyrate 分别。化合物经 IR、1H NMR 和 13C NMR 确证，代表性化合物通过 X 射线晶体学进一步确定。
• Synthesis and biological activity of new 1<i>H</i>-Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]quinoxalines (flavazoles)
  作者：Ahmad S. Shawali、Mohie M. Zayed、Thoraya A. Farghaly

  DOI：10.1002/jhet.5570420202

  日期：2005.3

  A novel series of flavazoles 3a-1 were synthesized via dehydrative cyclization of a new series of 3-[(α-arylhydrazono)-aroylmethyl]quinoxalin-2(1H)-ones 2a-1 and their biological activity has been evaluated. The tautomeric structure of the precursors 2a-1 has also been elucidated.

  一种新型系列flavazoles 3A-1的合成通过一个新的系列的第3的脱水闭环- [（α-芳基亚肼基）-aroylmethyl]喹喔啉-2（1 H ^） -酮2A-1和它们的生物活性进行了评估。前体2a-1的互变异构结构也已经阐明。
• ——
  作者：I. V. Mashevskaya、R. R. Makhmudov、G. A. Aleksandrova、O. V. Golovnina、A. V. Duvalov、A. N. Maslivets

  DOI：10.1023/a:1010475811489

  日期：——
• Five-membered 2,3-dioxoheterocycles: LXXIII. Synthesis and thermolysis of 3-acylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones
  作者：I. V. Mashevskaya、I. G. Mokrushin、K. S. Bozdyreva、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s1070428011020151

  日期：2011.2

  Reactions of (Z)-3-(phenacylidene-2-oxo)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones and (Z)-3-(3,3-dimethyl-2-oxobutylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one with oxalyl chloride led to the formation of 3-acyl-1H-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-1,2,4(5H)-triones that at the thermal decarbonylation generated acyl(3-oxoquinoxalin-2-yl)ketenes which underwent the intramolecular stabilization giving 3-acylfuro[3,2-b]quinoxalin-2(4H)-ones.
• The effect of substituents on the response of 3,4-dihydro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)-quinoxalin-2(1H)-one derivatives toward binding of Cu2+
  作者：Efrat Korin、Beny Cohen、Yue-Xia Bai、Cheng-Chu Zeng、James Y. Becker

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.071

  日期：2012.9

  A new series of fluorogenic chelating reagents based on phenylethylidene-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one with different substituents (attached either to the quinoxaline-2-one (3) or phenyl ring (4)) have been investigated to examine the effect of the substituent (nature/position) on the spectral properties and response toward Cu2+ in the presence of other metal cations, in ethanol. It was found that all of the examined ligands exhibit a pronounced response to Cu2+ addition resulting in a red-shift in the UV-vis spectra and a strong quenching in the fluorescence spectra. Among the ligands examined, 3a exhibits the highest selectivity toward various metal cations. In general it appears that the best response selectivity of these ligands toward Cu2+ ion is obtained by either EDG in 3 or EWG in 4. For example, the fluorescence intensity of 3a (with OMe substituent) increases to about three times that of the unsubstituted derivative. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.