5-methyl-1-pentylindoline-2,3-dione | 620931-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-pentylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-Methyl-1-pentylindole-2,3-dione
• CAS: 620931-12-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• mdl: MFCD06297480
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VDRIEAQTHZFZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-pentylindoline-2,3-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 potassium 3-methoxy-6-methyl-2-oxo-1-pentyl-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物向 3-[(imidazotriazin-3-yl)thio]-2-oxoquinoline-4-carboxylates 的新可逆转化

  摘要：

  一种合成水溶性钾 3-[(imidazotriazin-3-yl)thio]-2-oxoquinoline-4-carboxylates 的简单方法是基于咪唑并噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物的新可逆转化而开发的氢氧化钾。合成化合物的抗增殖活性针对 58 种细胞系进行了评估，并与咪唑并噻唑并三嗪的 oxindolylidene 衍生物进行了比较。喹啉衍生物3表现出高活性，平均 GI 50值 <10 μM，这与 oxindolylidene 咪唑并噻唑并三嗪相当或更高。化合物3a，在喹啉片段的氮原子上有一个戊-3-基取代基，具有最高的抗增殖活性，平均 GI 50值为 1.71 μM。化合物3a对 58 种细胞系中的 52 种的GI 50值<1 μM；与 58 种细胞系中的其余 6 种相比，它们的浓度范围为 1.21–39.2 μM。

  DOI：

  10.1039/d2ob02242g
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 4-甲基-N-戊基-苯胺 在 烟酸 、 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 癸烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5-methyl-1-pentylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙二酸乙二酯对仲苯胺的选择性氧化酰化：吲哚啉-2,3-二酮的多米诺合成

  摘要：

  已经开发了一种新颖，简单且有用的铜乙二酸酯对仲苯胺进行铜催化的选择性酰化反应，并制备了相应的吲哚啉-2,3-二酮衍生物。该方法包括仲苯胺中NH基团的顺序分子间铜催化选择性氧化邻位芳族酰化反应以及NH基团对酯的分子内亲核攻击。廉价，简便和有效的方法应为合成二羰基化合物提供新的策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300044