methyl 3-ethynylindole-1-carboxylate | 1213237-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-ethynylindole-1-carboxylate
• CAS: 1213237-42-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: BDRDHILBTQTRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘吲哚-1-羧酸甲酯 、 methyl 3-ethynylindole-1-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1,2-bis[(N-methoxycarbonyl)indol-3-yl]acetylene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid

  摘要：

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol100146b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((trimethylsilyl)ethynyl)indole-1-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到methyl 3-ethynylindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid

  摘要：

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol100146b