Diisopropyl 3-endo-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate | 133188-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Diisopropyl 3-endo-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 133188-09-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: ZILLPSIIHJAKLY-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diisopropyl 3-endo-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到Diisopropyl 2-(3β-hydroxymethylcyclopent-1β-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. Part XLVIII. Synthesis of nucleosides and related compounds. XVII. Dialkyl 1,3-dithiethan- and 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides: Equivalents to dialkoxycarbonylketenes.

  摘要：

  研究发现，1, 3-二硫杂环丁烷和 1, 3-二硫杂环戊烷-2-亚基丙二酸二烷基 S-氧化物可作为与环戊二烯进行 Diels-Alder 反应的新亲二烯烃。此外，由于由此获得的加合物被转化为 3-氧代双环[2.2.1]庚烷-2，2-二羧酸二烷基酯，这些二烯烃表现为二烷氧基羰基酮当量。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3242
• 作为产物：
  描述：

  稻瘟灵 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 Diisopropyl 3-endo-hydroxybicyclo<2.2.1>heptane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. Part XLVIII. Synthesis of nucleosides and related compounds. XVII. Dialkyl 1,3-dithiethan- and 1,3-dithiolan-2-ylidenemalonate S-oxides: Equivalents to dialkoxycarbonylketenes.

  摘要：

  研究发现，1, 3-二硫杂环丁烷和 1, 3-二硫杂环戊烷-2-亚基丙二酸二烷基 S-氧化物可作为与环戊二烯进行 Diels-Alder 反应的新亲二烯烃。此外，由于由此获得的加合物被转化为 3-氧代双环[2.2.1]庚烷-2，2-二羧酸二烷基酯，这些二烯烃表现为二烷氧基羰基酮当量。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3242