5-protoadamantanone | 31517-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-protoadamantanone
• 英文别名: 5-Protoadamantanon；tricyclo[4.3.1.03,8]decan-5-one
• CAS: 31517-40-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: QUFDNFQTYOIVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-protoadamantanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-endo-hydroxyprotoadamantane
  参考文献：
  名称：

  酯热解过程中的1,3-消除并重排。制备原金刚烷和2,4-二氢金刚烷的简单方法

  摘要：

  将2-金刚烷基甲烷-或甲苯-对磺酸酯热解（16），以95％的产率提供原金刚烷（17）和2,4-二氢金刚烷（18）的混合物（2：3）。（17）的硼氢化产生4-[（（20），（21）]和5-[（24），（25）]原金刚烷醇的混合物。原金刚烷的环氧化得到外-（26）和内-（27）的混合物（6∶1 ），使前者自发地重排成2a，4a-二羟基金刚烷（28）。Protoadamantan -5-酮（23）用氢化铝锂给出了一个95:5内：外醇混合物，但锂-氨给出70：23出：内切醇。

  DOI：

  10.1039/p19720002533
• 作为产物：
  描述：

  三环[4.3.1.03,8]癸-4-烯 生成 5-protoadamantanone
  参考文献：
  名称：

  酯热解过程中的1,3-消除并重排。制备原金刚烷和2,4-二氢金刚烷的简单方法

  摘要：

  将2-金刚烷基甲烷-或甲苯-对磺酸酯热解（16），以95％的产率提供原金刚烷（17）和2,4-二氢金刚烷（18）的混合物（2：3）。（17）的硼氢化产生4-[（（20），（21）]和5-[（24），（25）]原金刚烷醇的混合物。原金刚烷的环氧化得到外-（26）和内-（27）的混合物（6∶1 ），使前者自发地重排成2a，4a-二羟基金刚烷（28）。Protoadamantan -5-酮（23）用氢化铝锂给出了一个95:5内：外醇混合物，但锂-氨给出70：23出：内切醇。

  DOI：

  10.1039/p19720002533

文献信息

• One-stage synthesis of adamantyl-containing α-aminonitriles
  作者：Yu. V. Popov、V. M. Mokhov、N. A. Tankabekyan

  DOI：10.1134/s107042801308006x

  日期：2013.8

  Reactions of 2-adamantan-2-one, acetone cyanohydrin, and amine lead to the formation of substituted 2-amino-2-cyanoadamantanes. The reaction is of a general character as has been proved by examples on a series of ketones and amines and it proceeds through the formation from the acetone cyanohydrin and amines of 2-amino-2-cyanopropane derivatives reacting further with the carbonyl compounds.
• Tricyclo[4.4.0.03,8]decane to adamantane rearrangement
  作者：H. W. Whitlock、M. W. Siefken

  DOI：10.1021/ja01020a028

  日期：1968.8
• Mechanism of addition of neat trifluoroacetic acid to protoadamantene
  作者：J. Eric Nordlander、Jerome E. Haky、John P. Landino

  DOI：10.1021/ja00545a015

  日期：1980.12
• Synthesis of the 2,5-protoadamantanediols
  作者：Roger K. Murray、Thomas K. Morgan

  DOI：10.1021/jo00906a015

  日期：1975.9
• Unusual consecutive rearrangements in the Demjanov ring-expansion reaction of 2-(aminomethyl)-D2d-dinoradamantane and 9-(aminomethyl)noradamantane
  作者：Masao Nakazaki、Koichiro Naemura、Masaki Hashimoto

  DOI：10.1021/jo00161a033

  日期：1983.7