(S)-3-acetoxyhexadecanoic acid | 122767-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-acetoxyhexadecanoic acid
• 英文别名: (S)-3-Acetoxypalmitinsaure；(3S)-3-acetyloxyhexadecanoic acid
• CAS: 122767-78-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄
• 分子量: 314.466
• InChiKey: YGOMZEGUVXYKIH-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetoxyhexadecanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 cepaciamide B
  参考文献：
  名称：

  芥蓝假单胞菌D-202产生的新型具有真菌毒性的含3-氨基-2-哌啶酮的头孢西酰胺A和B的总合成

  摘要：

  通过（R）-鸟氨酸的环化反应，获得了西帕西酰胺A和B的全部合成。（R）-3-氨基-2-哌啶酮。常见的酰胺键连接脂肪酸是通过Sharpless AD合成的关键步骤。用DEPC实现酰胺形成。在两个脂肪酸片段的制备中，使用（S）-苹果酸作为手性来源来引入（2S）-构型。将已知的手性环丙烷衍生物引入头孢西酰胺A的链段中。（Z通过部分还原炔键，获得了在西帕西酰胺B的链段中的α-烯烃。脂肪酸段和酰胺段之间用DCC / DMAP酯化，随后用CAN对MPM基团进行氧化脱保护，得到塞帕西酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00248-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-benzyloxy-3-hexadecanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 (S)-3-acetoxyhexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-和（R）-3-羟基十六烷酸的合成

  摘要：

  二醇（R）-（+）-3由羟基酮2发酵面包酵母还原制得，或水解二氧戊环（R）-（+）-1制备，二氧戊环（R）-（+）-1可从d-苹果酸二甲酯作为起始原料制得。（R）-（+）-3可以立体选择性地转换为（R）-（+）-4 。（+）- 4与十二烷基溴化镁的反应产生具有> 99％ee的醇（S）-（-）-5 。其乙酰化，得到（S） - （+） - 6和氢解，得到伯醇（S） - （+） - 7 ，其可以被选择性地氧化成（S） - （+） - 8用。（+）- 8的碱性水解产生3-羟基十六烷酸（S）-（+）-9可以酯化，得到ee＞ 99％的甲酯（S）-（+）-10 。（ - - ） -与二氧戊环（S）开始1 ，从二甲基-1-苹果酸衍生的，3-羟基十六烷酸（R） - （ - ） - 9和它的甲基酯（R） - （ - ） - 10可以是通过中间体（S）-（-）-3 ，（S）-（-）-4 ，（R）-（+）-5 ，（R）-（-）-6

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00426-0

文献信息

• Yoshikawa, Masato; Sugimura, Takashi; Tai, Akira, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 1, p. 37 - 40
  作者：Yoshikawa, Masato、Sugimura, Takashi、Tai, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Study on fungitoxic 3-amino-2-piperidinone-containing lipids: Revised structure of cepaciamide A and structural determination of its closely related lipid, cepaciamide B
  作者：Hiroaki Toshima、Kazuko Maru、Ying Jiao、Teruhiko Yoshihara、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02493-9

  日期：1999.1

  The structure of cepaciamide A was revised to be (3R,3'S,2"S,11"S,12"R)-3-[3'-(2"-hydroxy-11", 12"-methyleneoctadecanoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone with respect to the absolute configuration of the C-3'- and C-2"-positions and the position of the cyclopropane ring by using synthetic methods. The structure of cepaciamide B was also determined to be (3R,3'S,2"S,11"Z)-3-[3'-(2"-hydroxy-11"-octadecenoyloxy)hexadecamido]-2-piperidinone. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• YOSHIKAWA, MASATO;SUGIMURA, TAKASHI;TAI, AKIRA, AGR. AND BIOL. CHEM., 53,(1989) N, C. 37-40
  作者：YOSHIKAWA, MASATO、SUGIMURA, TAKASHI、TAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——