(E)-3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-pentenoic acid | 119719-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-pentenoic acid
• 英文别名: (+/-)-3-Methoxycarbonyl-2-methyl-cis-3-pentensaeure；(E)-3-methoxycarbonyl-2-methylpent-3-enoic acid
• CAS: 119719-53-8
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: DXWSPGGLKFMYQF-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-pentenoic acid 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 氨 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -76.0~20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 3-ethyl-2-methyl-1-monothiomaleimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of monothiosuccinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-4-oxopentanoate 在 platinum(IV) oxide 甲醇 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-(methoxycarbonyl)-2-methyl-3-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of monothiosuccinimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00269a024

文献信息

• PYRROLIZIDINE ALKALOIDS. THE ABSOLUTE CONFIGURATIONS OF LATIFOLIC ACID AND ITS STEREOISOMERS
  作者：Takashi Matsumoto、Tetsuaki Okabe、Kenji Fukui

  DOI：10.1246/cl.1973.773

  日期：1973.8.5

  The absolute configurations of latifolic acid (IVa) and its stereoisomers (IVb, Va, and Vb) have been elucidated. (S)(+)-3-Methoxycarbonyl-2-methyl-cis-3-pentenoic acid (VIIIa), correlated to (S)(−)-2-methyl-1,4-butanediol (XII), was converted to latifolic acid (IVa: 2S,3S,4R) and Va (2S,3R,4S). Similarly, the enantiomer (VIIb) was also converted to IVb (2R,3R,4S) and Vb (2R,3S,4R). The CD spectra

  阔叶酸 (IVa) 及其立体异构体 (IVb、Va 和 Vb) 的绝对构型已经阐明。(S)(+)-3-Methoxycarbonyl-2-methyl-cis-3-pentenoic acid (VIIIa)，与 (S)(-)-2-methyl-1,4-butanediol (XII) 相关，被转化为阔叶酸 (IVa: 2S,3S,4R) 和 Va (2S,3R,4S)。同样，对映异构体 (VIIb) 也转化为 IVb (2R,3R,4S) 和 Vb (2R,3S,4R)。还检查了这些丁内酯的 CD 光谱。
• BISHOP, JOHN E.;DAGAM, SHEKHAR A.;RAPOPORT, HENRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1876-1883
  作者：BISHOP, JOHN E.、DAGAM, SHEKHAR A.、RAPOPORT, HENRY

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and characterization of monothiosuccinimides
  作者：John E. Bishop、Shekhar A. Dagam、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00269a024

  日期：1989.4