ethyl [4-(9-methyladenin-8-yl)phenoxy]acetate | 1354550-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl [4-(9-methyladenin-8-yl)phenoxy]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[4-(6-amino-9-methylpurin-8-yl)phenoxy]acetate
• CAS: 1354550-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₇N₅O₃
• 分子量: 327.343
• InChiKey: ALYTXQBFNNHUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [4-(9-methyladenin-8-yl)phenoxy]acetate 在 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[4-(9-methyladenin-8-yl)phenoxy]-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  New 9-methyl-8-(4-hydroxyphenyl)adenine derivatives as A1 adenosine receptor antagonists

  摘要：

  一系列新的9-甲基腺嘌呤，其8-位置带有不同的庞大基团，已制备并评估其对四种人类腺苷受体亚型的亲和力。所有合成的化合物在A₁、A_2A和A₃AR亚型上显示出不同程度的纳摩尔至微摩尔水平的亲和力，具有不同程度的A₁选择性，而它们在A_2BAR上几乎无活性。特别是，9-甲基-8-[4-(4-甲基苄氧基)苯基]-腺嘌呤显示出纳摩尔范围内的A₁AR亲和力，以及与其他受体亚型相比较好的选择性水平。此外，在小鼠回肠的功能性测定中，可以评估所选化合物在A₁AR亚型的效力。结果显示，所有测试的衍生物都是中性拮抗剂，其K_b值与人类A₁AR的放射配体结合测定中的K_i值相一致，证实效应是由于对该亚型的抑制。

  DOI：

  10.1135/cccc2011091
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-甲基嘧啶-4,5-二胺,6-氯-4-甲基-4,5-二氨基嘧啶 在 氨 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 ethyl [4-(9-methyladenin-8-yl)phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  New 9-methyl-8-(4-hydroxyphenyl)adenine derivatives as A1 adenosine receptor antagonists

  摘要：

  一系列新的9-甲基腺嘌呤，其8-位置带有不同的庞大基团，已制备并评估其对四种人类腺苷受体亚型的亲和力。所有合成的化合物在A₁、A_2A和A₃AR亚型上显示出不同程度的纳摩尔至微摩尔水平的亲和力，具有不同程度的A₁选择性，而它们在A_2BAR上几乎无活性。特别是，9-甲基-8-[4-(4-甲基苄氧基)苯基]-腺嘌呤显示出纳摩尔范围内的A₁AR亲和力，以及与其他受体亚型相比较好的选择性水平。此外，在小鼠回肠的功能性测定中，可以评估所选化合物在A₁AR亚型的效力。结果显示，所有测试的衍生物都是中性拮抗剂，其K_b值与人类A₁AR的放射配体结合测定中的K_i值相一致，证实效应是由于对该亚型的抑制。

  DOI：

  10.1135/cccc2011091