(4aS)-4a-methyl-trans-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one | 17429-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS)-4a-methyl-trans-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• 英文别名: (4aS)-4a-Methyl-trans-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalin-2-on；(4aS,8aR)-4a-methyl-1,5,8,8a-tetrahydronaphthalen-2-one
• CAS: 17429-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HAJWWOSVOWYULL-MWLCHTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS)-4a-methyl-trans-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 氢气 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-4a-methyl-(4ar,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotatory Dispersion Studies. XCV.¹ Effect of Ring Size in Some Bicyclic Ketone s²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01063a020
• 作为产物：
  描述：

  (4aR)-3-methoxy-8a-methyl-(4ar,8at)-4a,5,8,8a-tetrahydro-4H-naphthalen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (4aS)-4a-methyl-trans-4a,5,8,8a-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in Steroid Total Synthesis. I. Resolution of a Bicyclic Intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a002

文献信息

• Calciferol and its relatives. Part X. Ring-contraction routes to some 8-methyl-trans-perhydroindanones
  作者：T. M. Dawson、P. S. Littlewood、B. Lythgoe、T. Medcalfe、M. W. Moon、P. M. Tomkins

  DOI：10.1039/j39710001292

  日期：——

  Methods based on a ring-contraction of cyclic αβ-epoxy-ketones to give α-hydroxy-acids are used for the preparation of some 8-methyl-trans-perhydroindanone derivatives of possible interest in connection with the synthesis of 9,10-seco-steroids. They include the unsaturated ketones (10) and (22), and the hydroxy-ketones (14), (21), (46), and (49).

  基于环状αβ-环氧酮的环收缩以产生α-羟基酸的方法用于制备与9,10-癸二酚的合成有关的一些可能感兴趣的8-甲基-反式-过氢氢化茚满酮衍生物-类固醇。它们包括不饱和酮（10）和（22），以及羟基酮（14），（21），（46）和（49）。
• The Total Synthesis of Steroids¹
  作者：R. B. Woodward、Franz Sondheimer、David Taub、Karl Heusler、W. M. McLamore

  DOI：10.1021/ja01137a001

  日期：1952.9
• Optical Rotatory Dispersion Studies. XIX.¹ 8-Methylhydrindanonens²
  作者：Carl Djerassi、D. Marshall、T. Nakano

  DOI：10.1021/ja01551a023

  日期：1958.9
• Synthesis of (+)-9-Methyl-trans-1,4,9,10-tetrahydronaphthalene
  作者：Herman Ziffer、Ulrich Weiss

  DOI：10.1021/jo01054a543

  日期：1962.7
• Studies in Steroid Total Synthesis. I. Resolution of a Bicyclic Intermediate
  作者：A. John Speziale、John A. Stephens、Quentin E. Thompson

  DOI：10.1021/ja01649a002

  日期：1954.10