(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 33651-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 33651-85-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: RQEQUHUSIBETKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 乌洛托品 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-dimethoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和combretabenzodiazepines的生物学评估：一类新型的抗微管蛋白剂。

  摘要：

  在本手稿中，从1,4-苯并二氮杂-2-酮核（一种药物化学中的特权结构）开始，我们合成了一类新型的顺式锁康维他汀类药物，称为康柏他唑二氮杂。与康普他汀A-4在神经母细胞瘤细胞中相比，它们显示出相似的细胞毒性和抗微管蛋白活性，表现出更好的药代动力学特征。因此，这类化合物具有作为抗微管蛋白剂进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm5016389
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 碘 、 铁粉 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 (2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和combretabenzodiazepines的生物学评估：一类新型的抗微管蛋白剂。

  摘要：

  在本手稿中，从1,4-苯并二氮杂-2-酮核（一种药物化学中的特权结构）开始，我们合成了一类新型的顺式锁康维他汀类药物，称为康柏他唑二氮杂。与康普他汀A-4在神经母细胞瘤细胞中相比，它们显示出相似的细胞毒性和抗微管蛋白活性，表现出更好的药代动力学特征。因此，这类化合物具有作为抗微管蛋白剂进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm5016389

文献信息

• Palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to 2-aminobenzonitrile derivatives: synthesis, biological evaluation and in silico analysis of 2-aminobenzophenones, 7-benzoyl-2-oxoindolines, and 7-benzoylindoles
  作者：Jiuxi Chen、Leping Ye、Weike Su

  DOI：10.1039/c4ob00978a

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct addition of arylboronic acids to unprotected 2-aminobenzonitriles has been developed, leading to a wide range of 2-aminobenzophenones with moderate to excellent yields. The transformation has broad scope and high functional group tolerance. Moreover, 2-oxoindoline-7-carbonitrile and indole-7-carbonitrile were applicable to this process for the construction of 7-benzoyl-2-oxoindolines and 7-benzoylindoles, respectively. Among the compounds examined, compound 4e possessed the most potent anticancer activity against H446 and HGC-27 in vitro, with IC50 values of 0.02 μmol L−1 and 0.09 μmol L−1, respectively, while compound 4a showed the best potent anticancer activity against SGC-7901 with an IC50 value of 0.01 μmol L−1. Furthermore, we also performed in silico molecular docking calculations to investigate the interaction mode and binding affinity between the examined compounds and their tubulin target.

  开发了一种钯催化的芳基硼酸与未保护的2-氨基苯腈直接加成反应，得到了一系列中等至优异收率的2-氨基二苯甲酮。该反应具有广阔的应用范围和高度的官能团耐受性。此外，2-氧代吲哚啉-7-腈和吲哚-7-腈也适用于该过程，分别用于构建7-苯甲酰基-2-氧代吲哚啉和7-苯甲酰基吲哚。在检测的化合物中，化合物4e对H446和HGC-27细胞具有最强的体外抗癌活性，IC50值分别为0.02 μmol L−1和0.09 μmol L−1，而化合物4a对SGC-7901细胞显示出最佳的抗癌活性，IC50值为0.01 μmol L−1。此外，我们还进行了计算机分子对接计算，以研究检测化合物与其微管蛋白靶点之间的相互作用模式和结合亲和力。
• [EN] INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2005092899A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to a series of compounds useful for inhibiting histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity. The invention also provides a method for inhibiting histone descetylase in a cell using said compounds as well as a method for treating cell proliferative diseases and conditions using said HDAC inhibitors. Further, the invention provides pharmaceutical compositions comprising the HDAC inhibiting compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及一系列对抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性有用的化合物。该发明还提供了一种利用这些化合物抑制细胞中组蛋白去乙酰化酶的方法，以及一种利用这些HDAC抑制剂治疗细胞增殖性疾病和病况的方法。此外，该发明提供了包含这些HDAC抑制化合物和药用可接受载体的药物组合物。
• TMSOTf-catalyzed synthesis of substituted quinazolines using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under neat and microwave irradiation conditions
  作者：Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d0ob01507e

  日期：——

  we report an efficient and mild synthetic route for the construction of substituted quinazolines from functionalized 2-aminobenzophenones with various benzaldehydes using cat. TMSOTf and hexamethyldisilazane (HMDS) under neat, metal-free and microwave irradiation conditions in which gaseous ammonia was formed in situ. This synthetic protocol provided the desired quinazolines with a broad substrate scope

  在本文中，我们报道了一种高效且温和的合成路线，用于使用cat由官能化的 2-氨基二苯甲酮与各种苯甲醛构建取代的喹唑啉。TMSOTf 和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在纯净、无金属和微波辐照条件下原位形成气态氨。这种合成方案提供了所需的喹唑啉，其底物范围广泛，产率良好。通过 X 射线单晶衍射分析证实了一些结构。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20050245518A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  该发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶。该发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。该发明还提供了用于治疗细胞增殖性疾病和状况的组合物和方法。
• Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Delorme Daniel

  公开号：US20070213330A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The invention relates to the inhibition of histone deacetylase. The invention provides compounds and methods for inhibiting histone deacetylase enzymatic activity. The invention also provides compositions and methods for treating cell proliferative diseases and conditions.

  本发明涉及抑制组蛋白去乙酰化酶的技术。本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶酶活性的化合物和方法。本发明还提供了治疗细胞增殖性疾病和病况的组合物和方法。