Dimethyl 2-acetamidohexanedioate | 174784-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-acetamidohexanedioate
• 英文别名: dimethyl 2-acetamidohexanedioate
• CAS: 174784-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: ZSGAPFAQVKUPGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-acetamidohexanedioate 生成 (2S)-2-acetamido-6-methoxy-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  串联酶解产生L-α-氨基链烷二酸ω-酯。

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶（α-胰凝乳蛋白酶或枯草杆菌蛋白酶BPN'）和曲霉属氨酰酶对外消旋N-乙酰基-α-氨基链烷二酸α，ω-二酯的串联作用，收率高，光学旋光性好。纯度。通过肟树脂的固相合成和环化裂解方法，将由此获得的L-α-氨基异丁二酸ω-酯方便地引入催产素类似物[Asu1,6]催产素中。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.212
• 作为产物：
  描述：

  Methyl [2-(trimethylsilyloxy)cyclopenten-1-yl]acetate 在 indium 、 silver(I) nitrite 、 三异丙基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dimethyl 2-acetamidohexanedioate
  参考文献：
  名称：

  金属亚硝酸盐：一种强大的氧化试剂

  摘要：

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja206736q

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。
• Synthesis of N-protected amino esters via palladium catalysed allylic substitution
  作者：Roshan Jumnah、Jonathan M.J. Williams、Andrew C. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88120-8

  日期：1993.10

  N-protected allylamines were prepared by palladium catalysed allylic substitution of the corresponding allyl acetates with a range of nitrogen nucleophiles. The so-formed N-protected allylamines were subjected to oxidative cleavage of the alkene to afford N-protected amino acids or esters.

  N-保护的烯丙胺是通过钯催化的相应的乙酸烯丙酯的烯丙基取代为一系列的氮亲核试剂而制备的。将如此形成的N-保护的烯丙基胺进行烯烃的氧化裂解，得到N-保护的氨基酸或酯。
• Metal Nitrite: A Powerful Oxidizing Reagent
  作者：Mahiuddin Baidya、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja206736q

  日期：2011.9.7

  An efficient and simple source of nitroso reagents and their oxidation reactions are described. The combination of a Lewis acid and a metal nitrite was applied to the oxidation of silyl enol ethers. Amino acid and peptide derivatives were easily accessed through in situ C-C bond cleavage of fully substituted silyl enol ethers upon oxidation.

  描述了亚硝基试剂及其氧化反应的有效且简单的来源。路易斯酸和金属亚硝酸盐的组合应用于甲硅烷基烯醇醚的氧化。通过氧化时完全取代的甲硅烷基烯醇醚的原位 CC 键裂解，可以很容易地获得氨基酸和肽衍生物。
• Tandem Enzymatic Resolution Yielding L-.ALPHA.-AminoaLkanedioic Acid .OMEGA.-Esters.
  作者：Norikazu NISHINO、Toru ARAI、Yukio UENO、Masataka OHBA

  DOI：10.1248/cpb.44.212

  日期：——

  serine protease (alpha-chymotrypsin or subtilisin BPN') and Aspergillus genus aminoacylase on racemic N-acetyl-alpha-aminoalkanedioic acid alpha,omega-diester produced L-alpha-aminoalkanedioic acid omega-ester in good yield and high optical purity. L-alpha-Aminosuberic acid omega-ester thus obtained was conveniently introduced into an oxytocin analog, [Asu1,6]oxytocin, by the solid-phase-synthesis and cyclization-cleavage

  丝氨酸蛋白酶（α-胰凝乳蛋白酶或枯草杆菌蛋白酶BPN'）和曲霉属氨酰酶对外消旋N-乙酰基-α-氨基链烷二酸α，ω-二酯的串联作用，收率高，光学旋光性好。纯度。通过肟树脂的固相合成和环化裂解方法，将由此获得的L-α-氨基异丁二酸ω-酯方便地引入催产素类似物[Asu1,6]催产素中。