Ethyl 2-benzoyl-2-methyl-5-oxopentanoate | 114351-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 2-benzoyl-2-methyl-5-oxopentanoate
• CAS: 114351-70-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ONZCSBJNSOFCAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-benzoyl-2-methyl-5-oxopentanoate 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(1R,2S,3R)-2,3-Dihydroxy-1-methyl-2-phenyl-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lanthanides in organic synthesis. 9. Samarium diiodide promoted intramolecular pinacolic coupling reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a062
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyl-2-methyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 Ethyl 2-benzoyl-2-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Lanthanides in organic synthesis. 9. Samarium diiodide promoted intramolecular pinacolic coupling reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a062

文献信息

• P-BEMP: A New Efficient and Commercially Available User-Friendly and Recyclable Heterogeneous Organocatalyst for the Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Thierry Constantieux、Jean Rodriguez、David Bensa

  DOI：10.1055/s-2004-815996

  日期：——

  Michael addition of 1,3-dicarbonyls with various Michael acceptors has been found to be catalyzed by commercially available, user-friendly and recyclable N-phenyl-tris(dimethylamino)iminophosphorane immobilized on polystyrene resin (P-BEMP). The reaction does not require anhydrous solvents or inert atmosphere and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adducts, which can

  已发现 1,3-二羰基与各种迈克尔受体的迈克尔加成可通过固定在聚苯乙烯树脂 (P-BEMP) 上的市售、用户友好和可回收的 N-苯基-三(二甲氨基)亚氨基正膦催化。该反应不需要无水溶剂或惰性气氛，在室温下顺利进行，得到相应的加合物，通过简单的过滤即可方便地以高收率和高化学纯度进行分离。
• Intramolecular reductive coupling reactions promoted by samarium diiodide
  作者：Gary A. Molander、Caryn Kenny

  DOI：10.1021/ja00203a027

  日期：1989.10

  Samarium diiodide is a useful reagent for promoting intramolecular reductive coupling reactions, generating functionalized carbocycles. Ketone-olefin coupling, pinacolic coupling, and other related reductive coupling reactions are accomplished under mild conditions with samarium diiodide. Products are accessed in high yield, and in many cases excellent stereochemical control is achieved at three contiguous

  二碘化钐是促进分子内还原偶联反应、生成功能化碳环的有用试剂。酮-烯烃偶联、频哪醇偶联和其他相关的还原偶联反应是在温和条件下使用二碘化钐完成的。产品以高产率获得，并且在许多情况下在三个相邻的立体中心实现了出色的立体化学控制。讨论了控制这些反应立体化学结果的因素，并概述了机械方面的考虑。
• MOLANDER, GARY A.;KENNY, CARYN, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8236-8246
  作者：MOLANDER, GARY A.、KENNY, CARYN

  DOI：——

  日期：——
• MOLANDER, G. A.;KENNY, C., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2132-2134
  作者：MOLANDER, G. A.、KENNY, C.

  DOI：——

  日期：——
• Lanthanides in organic synthesis. 9. Samarium diiodide promoted intramolecular pinacolic coupling reactions
  作者：Gary A. Molander、Caryn Kenny

  DOI：10.1021/jo00244a062

  日期：1988.4