3-碘-6-甲氧基-1H-吲哚 | 1333469-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-碘-6-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 3-iodo-6-methoxy-1H-indole
• CAS: 1333469-84-3
• 化学式: C₉H₈INO
• 分子量: 273.073
• InChiKey: LFKLVFFOTGNZCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘-6-甲氧基-1H-吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 6-methoxy-3-[(2R)-2-piperidin-1-ylpropyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚类衍生物、药物组合物及其在中枢神经领域的应用

  摘要：

  本发明提供了一种新型的式(I)所示的吲哚类衍生物，该类化合物在中枢神经系统中对5‑羟色胺亚型具有多靶点活性，对抗抑郁具有良好的生物活性，可以用于治疗或预防与中枢神经系统相关的病症和疾病，以及制备用于此类病症和疾病的药物。#imgabs0#

  公开号：

  CN117586171A
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基吲哚 在 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到3-碘-6-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过 Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) 序列一锅法合成 Camalexins 和 3,3'-联吲哚

  摘要：

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300133

文献信息

• One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
  作者：Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201100680

  日期：2011.8

  N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。
• Construction of Cyclopenta[<i>b</i>]indol-1-ones by a Tandem Gold(I)-Catalyzed Rearrangement/Nazarov Reaction and Application to the Synthesis of Bruceolline H
  作者：Dina Scarpi、Martina Petrović、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01990

  日期：2016.8.5

  A tandem gold(I)-catalyzed rearrangement/Nazarov reaction of enynyl acetates which efficiently provides cyclopenta[b]indol-1-ones as useful precursors for the synthesis of natural and bioactive compounds is described. The synthetic potential of the methodology is demonstrated by the first total synthesis of bruceolline H.

  描述了串联的金（I）催化的乙酸烯丙酯的重排/纳扎罗夫反应，其有效提供环戊[ b ]吲哚-1-酮作为有用的前体，用于合成天然和生物活性化合物。该方法的合成潜力通过首次合并布鲁索醇H来证明。
• Total Synthesis of Spirotryprostatins through Organomediated Intramolecular Umpolung Cyclization
  作者：Yong-Kai Xi、Hongbin Zhang、Rui-Xi Li、Shi-Yuan Kang、Jin Li、Yan Li

  DOI：10.1002/chem.201806411

  日期：2019.2.26

  reports a new method for the synthesis of biologically important DKP scaffolds based on an intramolecular nucleophilic α‐addition of general amides towards an alkynamide system. The utility of this umpolung cyclization mediated by trimethyl phosphine and l‐glutamic acid is highlighted by its application to the concise total syntheses of 6‐methoxyspirotryprostatin B (the first total synthesis), spirotryprostatin A

  环二肽2,5-二酮哌嗪（DKP）是药物和天然生物碱中的特权结构单元。这项工作报告了一种新的合成重要生物学DKP支架的方法，该方法基于一般酰胺的分子内亲核α加成到炔酰胺系统。由三甲基膦和l-谷氨酸介导的这种蛋白环环化的实用性通过将其应用于简明的6-甲氧基spirotryprostatin B（首次合成），spirotryprostatin A和spirotryprostatin B的简明总合成中而得到了应用。
• Manipulating Cation-π Interactions with Genetically Encoded Tryptophan Derivatives
  作者：Hongxia Zhao、Chao Liu、Wenlong Ding、Ling Tang、Yu Fang、Yulin Chen、Linzhen Hu、Ying Yuan、Dong Fang、Shixian Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c12944

  日期：2022.4.20

  Cation-π interactions are the major noncovalent interactions for molecular recognition and play a central role in a broad area of chemistry and biology. Despite tremendous success in understanding the origin and biological importance of cation-π interactions, the design and synthesis of stronger cation-π interactions remain elusive. Here, we report an approach that greatly increases the binding energy

  阳离子-π相互作用是分子识别的主要非共价相互作用，在化学和生物学的广泛领域中发挥着核心作用。尽管在理解阳离子-π相互作用的起源和生物学重要性方面取得了巨大成功，但更强的阳离子-π相互作用的设计和合成仍然难以捉摸。在这里，我们报告了一种方法，该方法通过使用遗传密码扩展策略将芳香盒中的 Trp 替换为富含电子的 Trp 衍生物，大大增加了阳离子-π 相互作用的结合能。使用基因编码的 6-甲氧基-Trp，组蛋白 H3K4me3 与其阅读器之间的结合亲和力增加了八倍以上。此外，通过系统的工程过程，我们构建了一个具有个位数 nM 亲和力的 H3K4me3 超级阅读器，用于 H3K4me3 检测和成像。更广泛地，
• Developing DYRK inhibitors derived from the meridianins as a means of increasing levels of NFAT in the nucleus
  作者：Simon J. Shaw、Dane A. Goff、Nan Lin、Rajinder Singh、Wei Li、John McLaughlin、Kristen A. Baltgalvis、Donald G. Payan、Todd M. Kinsella

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.037

  日期：2017.6

  A structure-activity relationship has been developed around the meridianin scaffold for inhibition of Dyrk1a. The compounds have been focussed on the inhibition of kinase Dyrk1a, as a means to retain the transcription factor NFAT in the nucleus. NFAT is responsible for up-regulation of genes responsible for the induction of a slow, oxidative skeletal muscle phenotype, which may be an effective treatment for diseases where exercise capacity is compromised. The SAR showed that while strong Dyrk1a binding was possible with the meridianin scaffold the compounds have no effect on NFAT localisation, however, by moving from the indole to a 6-azaindole scaffold both potent Dyrk1a binding and increased NFAT residence time in the nucleus were obtained - properties not observed with the reported Dyrk1a inhibitors. One compound was shown to be effective in an ex vivo muscle fiber assay. The increased biological activity is thought to arise from the added interaction between the azaindole nitrogen and the lysine residue in the back pocket. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.