(9R)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one | 185302-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9R)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
• CAS: 185302-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZFZWAPIAKMAHQC-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyldimethyl((3-methylpent-2-en-4-yn-1-yl)oxy)silane 、 (9R)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one 在 盐酸 、 甲醇 、 porcine liver esterase 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 溶剂黄146 、 红铝 作用下， 生成 (2Z,4E)-5-[(1R,6R)-1-hydroxy-2,6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of (+)-8′-demethyl abscisic acid

  摘要：

  一个选择性合成(+)-8'-去甲基ABA (2)的手性合成方法被描述。手性中间体7是通过酵母还原经酚氧化合成的取代单保护的环己二烯-1,4-二酮(9)制备的。描述了酚氧化的范围和限制。8'-去甲基ABA在小麦胚芽发芽抑制中显示出类似ABA的活性，表明8'-甲基基团对生物活性并非必要。关键词：脱落酸，酚氧化，酵母还原。

  DOI：

  10.1139/v96-205
• 作为产物：
  描述：

  4,4-亚乙二氧基-2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1-酮 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(9R)-7,9-dimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of (+)-8′-demethyl abscisic acid

  摘要：

  一个选择性合成(+)-8'-去甲基ABA (2)的手性合成方法被描述。手性中间体7是通过酵母还原经酚氧化合成的取代单保护的环己二烯-1,4-二酮(9)制备的。描述了酚氧化的范围和限制。8'-去甲基ABA在小麦胚芽发芽抑制中显示出类似ABA的活性，表明8'-甲基基团对生物活性并非必要。关键词：脱落酸，酚氧化，酵母还原。

  DOI：

  10.1139/v96-205

文献信息

• Chiral synthesis of (+)-8′-demethyl abscisic acid
  作者：Patricia A. Rose、Bo Lei、Angela C. Shaw、Suzanne R. Abrams、M. K. Walker-Simmons、Scott Napper、J. Wilson Quail

  DOI：10.1139/v96-205

  日期：1996.10.1

  An enantioselective synthesis of (+)-8′-demethyl ABA (2) is described. The chiral intermediate 7 was prepared by yeast reduction of a substituted monoprotected cyclohexa-2,5-dien-1,4-dione (9) synthesized through a phenol oxidation. The scope and limitations of the phenol oxidation is described. 8′-Demethyl ABA shows ABA-like activity in wheat embryo germination inhibition, showing that the 8′-methyl group is not essential for biological activity. Key words: abscisic acid, phenol oxidation, yeast reduction.

  一个选择性合成(+)-8'-去甲基ABA (2)的手性合成方法被描述。手性中间体7是通过酵母还原经酚氧化合成的取代单保护的环己二烯-1,4-二酮(9)制备的。描述了酚氧化的范围和限制。8'-去甲基ABA在小麦胚芽发芽抑制中显示出类似ABA的活性，表明8'-甲基基团对生物活性并非必要。关键词：脱落酸，酚氧化，酵母还原。