1-(3-Nitrophenyl)-2-quinolin-1-ium-1-ylethanone;bromide | 92758-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Nitrophenyl)-2-quinolin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 92758-23-1
• 化学式: Br*C₁₇H₁₃N₂O₃
• 分子量: 373.206
• InChiKey: GIMAKTBCBBWGQZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Nitrophenyl)-2-quinolin-1-ium-1-ylethanone;bromide 、 2-azido-1-phenylethan-1-one 在 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以316 mg的产率得到(2-benzoylimidazo[1,2-a]quinolin-1-yl)(3-nitrophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)₂–Et₃N mediated oxidative coupling of α-azido ketones with pyridinium ylides: utilizing in situ generated imines for regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶是通过Cu(OAc)2-Et3N介导的吡啶、α-溴酮和α-叠氮酮的一锅法偶联合成的。

  DOI：

  10.1039/c5cc00815h
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 2-溴-3'-硝基苯乙酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-Nitrophenyl)-2-quinolin-1-ium-1-ylethanone;bromide
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)₂–Et₃N mediated oxidative coupling of α-azido ketones with pyridinium ylides: utilizing in situ generated imines for regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines

  摘要：

  咪唑并[1,2-a]吡啶是通过Cu(OAc)2-Et3N介导的吡啶、α-溴酮和α-叠氮酮的一锅法偶联合成的。

  DOI：

  10.1039/c5cc00815h

文献信息

• One-Pot, Three-Component Synthesis of a Library of New Pyrrolo[1,2-a]quinoline Derivatives
  作者：Mino Caira、Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Bogdan Drăghici、Marcel Popa、Florea Dumitrascu

  DOI：10.1055/s-0029-1217367

  日期：2009.7

  The synthesis of a library of pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives 4―33 was performed by an efficient one-pot, three-component reaction from quinolines 1a―c, 2-bromoacetophenones 2 and non-symmetrical acetylenic dipolarophiles 3a―c in 1,2-epoxypropane as both reaction medium and HBr scavenger. As this approach was unsuccessful in the case of DMAD, a different method was used for the synthesis of pyrrolo[1

  吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物4-33库的合成是通过喹啉1a-c、2-溴苯乙酮2和非对称炔属偶极亲和物3a-的高效一锅三组分反应进行的c 在 1,2-环氧丙烷中作为反应介质和 HBr 清除剂。由于这种方法在DMAD的情况下不成功，因此使用不同的方法合成吡咯并[1,2-a]喹啉35-44。通过X射线分析研究了环加合物19和44的结构特征。
• Cu(OAc)₂–Et₃N mediated oxidative coupling of α-azido ketones with pyridinium ylides: utilizing in situ generated imines for regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmed Kamal、Chada Narsimha Reddy、Malasala Satyaveni、D. Chandrasekhar、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1039/c5cc00815h

  日期：——

  Imidazo[1,2-a]pyridines are synthesized via Cu(OAc)₂–Et₃N mediated one-pot coupling of pyridines, α-bromo ketones and α-azido ketones.

  咪唑并[1,2-a]吡啶是通过Cu(OAc)2-Et3N介导的吡啶、α-溴酮和α-叠氮酮的一锅法偶联合成的。